(S,E)-N-(1-(4-bromophenyl)ethylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1039750-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,E)-N-(1-(4-bromophenyl)ethylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (NE,S)-N-[1-(4-bromophenyl)ethylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1039750-63-4
• 化学式: C₁₂H₁₆BrNOS
• 分子量: 302.235
• InChiKey: UGAMXWQQSPEBGU-IDJPSDCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-N-(1-(4-bromophenyl)ethylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲烷磺酸 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (aS)-4-溴-a-甲基-苯甲胺盐酸盐(1:1)
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-BIPHENYLMETHYLBENZIMIDAZOLE MODULATORS OF PPARG
  [FR] MODULATEURS N-BIPHÉNYLMÉTHYLBENZIMIDAZOLES DE PPARG

  摘要：

  该发明提供了与PPARG（PPARγ）高亲和力结合的分子实体，抑制cdk5介导的PPARG磷酸化，但不对PPARG产生激动作用。该发明的化合物可用于治疗PPARG在糖尿病或肥胖等病患中发挥作用的情况。还提供了该化合物的制备方法、用于评估该发明的化合物作为非激动性PPARG结合化合物的生物测定方法，以及制药组合物。

  公开号：

  WO2013078240A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 、 S-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以87%的产率得到(S,E)-N-(1-(4-bromophenyl)ethylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  N-叔丁烷亚磺酰基亚胺的Tsuji-Trost烯丙基化反应不对称合成吡咯烷类化学骨架

  摘要：

  从简单的酮类开始，通过五个步骤，简单高效地合成了新型富含sp 3的吡咯烷化学支架。关键步骤包括使用叔丁烷亚磺酰胺作为手性助剂，以进行不对称的Tsuji-Trost烯丙基化，随后与丙烯酸酯进行交叉复分解，并减少亚砜亚胺/环化所得胺，从而获得高产率的吡咯烷骨架，非对映体。通过除去手性助剂并使酯基官能化，可以将所得支架芯进一步衍生化。

  DOI：

  10.1002/chem.201702616

文献信息

• [EN] N-BIPHENYLMETHYLBENZIMIDAZOLE MODULATORS OF PPARG<br/>[FR] MODULATEURS N-BIPHÉNYLMÉTHYLBENZIMIDAZOLES DE PPARG
  申请人：RIPKA AMY S

  公开号：WO2013078240A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  The invention provides molecular entities that bind with high affinity to PPARG (PPAR?), inhibit cdk5-mediated phosphorylation of PPARG, but do not exert an agonistic effect on PPARG. Compounds of the invention can be used for treatment of conditions in patients wherein PPARG plays a role, such as diabetes or obesity. Methods of preparation of the compounds, bioassay methods for evaluating compounds of the invention as non-agonistic PPARG binding compounds, and pharmaceutical compositions are also provided.

  该发明提供了与PPARG（PPARγ）高亲和力结合的分子实体，抑制cdk5介导的PPARG磷酸化，但不对PPARG产生激动作用。该发明的化合物可用于治疗PPARG在糖尿病或肥胖等病患中发挥作用的情况。还提供了该化合物的制备方法、用于评估该发明的化合物作为非激动性PPARG结合化合物的生物测定方法，以及制药组合物。
• Highly efficient and generalized asymmetric synthesis of quaternary stereogenic carbon-containing β-amino indanones/indanoles via Mannich-type additions between 1-indanones and N-tert-butanesulfinylketimines
  作者：Lingmin Wu、Chen Xie、Haibo Mei、Vadim A. Soloshonok、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1039/c4ob00489b

  日期：——

  1-Indanone and acetophenone derived enolates undergo Mannich-type reactions with ketimines in up to 98% yields and >99 : 1 diastereoselectivities.

  1-Indanone和苯乙酮衍生的烯醇酸盐与酮亚胺发生Mannich型反应，产率高达98％，对映选择性大于99:1。
• N-BIPHENYLMETHYLBENZIMIDAZOLE MODULATORS OF PPARG
  申请人：RIPKA Amy S.

  公开号：US20150141464A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The invention provides molecular entities that bind with high affinity to PPARG (PPARγ), inhibit cdk5 -mediated phosphorylation of PPARG, but do not exert an agonistic effect on PPARG. Compounds of the invention can be used for treatment of conditions in patients wherein PPARG plays a role, such as diabetes or obesity. Methods of preparation of the compounds, bioassay methods for evaluating compounds of the invention as non-agonistic PPARG binding compounds, and pharmaceutical compositions are also provided.

  本发明提供了与PPARG（PPARγ）高亲和力结合，抑制cdk5介导的PPARG磷酸化，但不对PPARG产生激动作用的分子实体。本发明的化合物可用于治疗PPARG在糖尿病或肥胖症患者中发挥作用的情况。本发明还提供了制备该化合物的方法，评估该化合物作为非激动性PPARG结合化合物的生物测定方法以及制药组合物。
• N-BENZYLBENZIMIDAZOLE MODULATORS OF PPARG
  申请人：Kamenecka Theodore Mark

  公开号：US20140249196A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  The invention provides molecular entities that bind with high affinity to PPARG (PPARγ), inhibit cdk5-mediated phosphorylation of PPARG, but do not exert an agonistic effect on PPARG. Compounds of the invention can be used for treatment of conditions in patients wherein PPARG plays a role, such as diabetes or obesity. Methods of preparation of the compounds, bioassay methods for evaluating compounds of the invention as non-agonistic PPARG binding compounds, and pharmaceutical compositions are also provided.

  本发明提供了与PPARG（PPARγ）高亲和力结合、抑制cdk5介导的PPARG磷酸化，但不对PPARG产生激动作用的分子实体。本发明的化合物可用于治疗PPARG在糖尿病或肥胖等病患中发挥作用的情况。本发明还提供了化合物的制备方法、评估本发明的化合物作为非激动性PPARG结合化合物的生物测定方法和制药组合物。
• N-biphenylmethylbenzimidazole modulators of PPARG
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US09309227B2

  公开（公告）日：2016-04-12

  The invention provides molecular entities that bind with high affinity to PPARG (PPARγ), inhibit cdk5-mediated phosphorylation of PPARG, but do not exert an agonistic effect on PPARG. Compounds of the invention can be used for treatment of conditions in patients wherein PPARG plays a role, such as diabetes or obesity. Methods of preparation of the compounds, bioassay methods for evaluating compounds of the invention as non-agonistic PPARG binding compounds, and pharmaceutical compositions are also provided.

  该发明提供了与PPARG（PPARγ）高亲和力结合、抑制cdk5介导的PPARG磷酸化，但不对PPARG产生激动作用的分子实体。该发明的化合物可用于治疗PPARG在患者中发挥作用的情况，如糖尿病或肥胖症。还提供了化合物的制备方法、评估该发明中化合物作为非激动性PPARG结合化合物的生物测定方法以及制药组合物。