(S)-2-[Benzenesulfonyl-(12-iodo-dodecyl)-amino]-3-[4-(4-pyrimidin-2-yl-piperazin-1-yl)-benzoylamino]-propionic acid tert-butyl ester | 891853-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[Benzenesulfonyl-(12-iodo-dodecyl)-amino]-3-[4-(4-pyrimidin-2-yl-piperazin-1-yl)-benzoylamino]-propionic acid tert-butyl ester
• CAS: 891853-90-0
• 化学式: C₄₀H₅₇IN₆O₅S
• 分子量: 860.9
• InChiKey: JMWSDWQPUADKMQ-BHVANESWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.27
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  125.04
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[Benzenesulfonyl-(12-iodo-dodecyl)-amino]-3-[4-(4-pyrimidin-2-yl-piperazin-1-yl)-benzoylamino]-propionic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 溶剂黄146 、 苯甲醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 4.0~20.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 85.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于三环药效团的分子作为新型整合素alphavbeta3拮抗剂。第四部分：通过元取向取代对alphavbeta3选择性的初步控制。

  摘要：

  为了建立具有三环药效基团的αvbeta3/ alphaIIbbeta3双重拮抗剂的体内功效，需要相应的αvbeta3选择性拮抗剂作为对照。我们最初采用两种合成方法，基于RGD识别模式或中心苯环与相邻杂环之间的二面角的修饰来获得αvbeta3选择性拮抗剂，但事实均未成功。然而，在具有三环药效基团的化合物家族中，首次合成了具有中心苯环的间位取代作用的新型拮抗剂，其对αvbeta3的选择性较对alphaIIbbeta3的选择性弱。对元导向拮抗剂的优化提供了不仅在受体结合试验中表现出抑制活性的alphavbeta3选择性拮抗剂，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.01.062
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl (2S)-benzenesulfonylamino-3-[4-{4-(pyrimidin-2-yl)-piperazin-1-yl}-benzoylamino]-propionate 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (S)-2-[Benzenesulfonyl-(12-iodo-dodecyl)-amino]-3-[4-(4-pyrimidin-2-yl-piperazin-1-yl)-benzoylamino]-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于三环药效团的分子作为新型整合素alphavbeta3拮抗剂。第四部分：通过元取向取代对alphavbeta3选择性的初步控制。

  摘要：

  为了建立具有三环药效基团的αvbeta3/ alphaIIbbeta3双重拮抗剂的体内功效，需要相应的αvbeta3选择性拮抗剂作为对照。我们最初采用两种合成方法，基于RGD识别模式或中心苯环与相邻杂环之间的二面角的修饰来获得αvbeta3选择性拮抗剂，但事实均未成功。然而，在具有三环药效基团的化合物家族中，首次合成了具有中心苯环的间位取代作用的新型拮抗剂，其对αvbeta3的选择性较对alphaIIbbeta3的选择性弱。对元导向拮抗剂的优化提供了不仅在受体结合试验中表现出抑制活性的alphavbeta3选择性拮抗剂，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.01.062