(1-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-3-yl)methanol | 1312305-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (1-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-3-yl)methanol
• 英文别名: [1-phenyl-5-(trifluoromethyl)pyrazol-3-yl]methanol
• CAS: 1312305-36-4
• 化学式: C₁₁H₉F₃N₂O
• 分子量: 242.2
• InChiKey: DTBNDFQEPRRHSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-3-yl)methanol 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到3-(bromomethyl)-1-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]腈亚胺和2-溴-3,3,3-三氟丙烯的[3 + 2]环加成反应选择性合成5-三氟甲基吡唑

  摘要：

  据报道，通过将酰氯与环境友好的大吨位工业原料2-溴-3,3,3-三氟丙烯（BTP）偶合，可以合成5-三氟甲基吡唑的通用方法。腈亚胺和BTP的这种唯一的区域选择性[3 + 2]环加成反应无催化剂，操作简单，具有温和的条件，高收率，可克级缩放，广泛的底物范围和有价值的官能团耐受性。重要的是，我们的方法已用于合成鞘氨醇1-磷酸受体活性激动剂的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02765
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (phenylhydrazono)chloroacetate 在 三乙烯二胺 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (1-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]腈亚胺和2-溴-3,3,3-三氟丙烯的[3 + 2]环加成反应选择性合成5-三氟甲基吡唑

  摘要：

  据报道，通过将酰氯与环境友好的大吨位工业原料2-溴-3,3,3-三氟丙烯（BTP）偶合，可以合成5-三氟甲基吡唑的通用方法。腈亚胺和BTP的这种唯一的区域选择性[3 + 2]环加成反应无催化剂，操作简单，具有温和的条件，高收率，可克级缩放，广泛的底物范围和有价值的官能团耐受性。重要的是，我们的方法已用于合成鞘氨醇1-磷酸受体活性激动剂的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02765

文献信息

• Process For The Preparation Of 1-Alkyl And 1-Aryl-5-pyrazolecarboxylic Acid Derivatives
  申请人：PAZENOK Sergii

  公开号：US20110152532A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention relates to a process for the preparation of 1-alkyl- or 1-aryl-substituted 5-pyrazolecarboxylic acid derivatives comprising the reaction of substituted 1,3-dioxolanes and 1,4-dioxanes with alkyl- or arylhydrazines to give 1-alkyl- or 1-aryl-substituted dihydro-1H-pyrazoles, and their further reaction to give 1-alkyl- or 1-aryl-substituted 5-pyrazolecarboxylic acid derivatives, which can be used as valuable intermediates for producing insecticidally effective anthranilamides.

  本发明涉及一种制备1-烷基或1-芳基取代的5-吡唑羧酸衍生物的方法，包括将取代的1,3-二氧兰和1,4-二氧兰与烷基或芳基肼反应，得到1-烷基或1-芳基取代的二氢-1H-吡唑烷，并进一步反应得到1-烷基或1-芳基取代的5-吡唑羧酸衍生物，该衍生物可用作制备杀虫有效的蒽酰胺的有价值中间体。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 1-ALKYL-/1-ARYL-5-PYRAZOLCARBONSÄUREDERIVATEN
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：EP2513063B1

  公开（公告）日：2013-11-06
• US8586753B2
  申请人：——

  公开号：US8586753B2

  公开（公告）日：2013-11-19
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 1-ALKYL-/1-ARYL-5-PYRAZOLCARBONSÄUREDERIVATEN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING 1-ALKYL-/1-ARYL-5-PYRAZOLE-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS D'ACIDE 1-ALKYL-/1-ARYL-5-PYRAZOLOCARBOXYLIQUE
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2011073101A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 1-Alkyl- oder 1-Aryl-substituierten 5-Pyrazolcarbonsäurederivaten umfassend die Umsetzung von substituierten 1,3-Dioxolanen und 1,4-Dioxanen mit Alkyl- oder Arylhydrazinen zu 1-Alkyl- oder 1-Aryl-substituierten dihydro-1H-Pyrazolen, sowie deren Weiterreaktion zu 1-Alkyl- oder 1-Aryl-substituierten 5-Pyrazolcarbonsäurederivaten, welche als wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung von insektizid wirksamen Anthranilsäureamiden Verwendung finden können.
• Regioselective Synthesis of 5-Trifluoromethylpyrazoles by [3 + 2] Cycloaddition of Nitrile Imines and 2-Bromo-3,3,3-trifluoropropene
  作者：Hao Zeng、Xiaojie Fang、Zhiyi Yang、Chuanle Zhu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02765

  日期：2021.2.5

  A general and practical method for the synthesis of 5-trifluoromethylpyrazoles is reported that occurs by the coupling of hydrazonyl chlorides with environmentally friendly and large-tonnage industrial feedstock 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene (BTP). This exclusively regioselective [3 + 2] cycloaddition of nitrile imines and with BTP is catalyst-free and operationally simple and features mild conditions

  据报道，通过将酰氯与环境友好的大吨位工业原料2-溴-3,3,3-三氟丙烯（BTP）偶合，可以合成5-三氟甲基吡唑的通用方法。腈亚胺和BTP的这种唯一的区域选择性[3 + 2]环加成反应无催化剂，操作简单，具有温和的条件，高收率，可克级缩放，广泛的底物范围和有价值的官能团耐受性。重要的是，我们的方法已用于合成鞘氨醇1-磷酸受体活性激动剂的关键中间体。