Benzoic acid (2R,3S,4S,5R,6R,7R)-3,5,6-trihydroxy-7-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4,6-trimethyl-nonyl ester | 114811-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (2R,3S,4S,5R,6R,7R)-3,5,6-trihydroxy-7-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4,6-trimethyl-nonyl ester
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6S,7R)-1-benzoyloxy-7-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,6-trimethylnonane-3,5,6-triol
• CAS: 114811-23-3
• 化学式: C₂₇H₃₈O₇
• 分子量: 474.595
• InChiKey: UCIKGYVGSAPTSP-HDKPNMEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  105.45
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3S,4S,5R,6R,7R)-3,5,6-trihydroxy-7-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4,6-trimethyl-nonyl ester 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.42h， 生成 (2R,3R,4S,6E,8R,9S,10S,11R,12R,13R)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-3-(3,4-dimethoxybenzyloxy)2,4,6,8,10,12-hexamethyl-9,11-isopropylidenedioxy-13-(4-methoxybenzyloxy)-12-methoxymethoxypentadec-6-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study of (9S)-9-dihydroerythronolide A via Wittig-Horner coupling of C1-C6 and C7-C15 segments.

  摘要：

  作为一项旨在实现（9S）-9-二氢红诺苷A全合成研究的一部分，进行了C7-C15片段（2S, 3R, 4S, 5R, 6R, 7R）-3, 5-异丙叉二氧-7-（4-甲氧基苄氧基）-6-甲氧基甲氧基-2, 4, 6-三甲基壬醛（由C9-C15三醇合成）与C1-C6片段二乙基（2RS, 4S, 5R, 6R）-6-叔丁基二甲基硅氧基-4-（3, 4-二甲氧基苄氧基）-2-氧代-1, 3, 5-三甲基己基膦酸酯（由C1-C5二醇合成）的Wittig-Horner偶联反应，合成了C1-C15烯酮，尽管产率较低。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1160
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R)-2,4-dimethyl-5-(4-methoxybenzyloxy)-heptane-1,3,4-triol 在 platinum on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 95.33h， 生成 Benzoic acid (2R,3S,4S,5R,6R,7R)-3,5,6-trihydroxy-7-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4,6-trimethyl-nonyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study of (9S)-9-dihydroerythronolide A via Wittig-Horner coupling of C1-C6 and C7-C15 segments.

  摘要：

  作为一项旨在实现（9S）-9-二氢红诺苷A全合成研究的一部分，进行了C7-C15片段（2S, 3R, 4S, 5R, 6R, 7R）-3, 5-异丙叉二氧-7-（4-甲氧基苄氧基）-6-甲氧基甲氧基-2, 4, 6-三甲基壬醛（由C9-C15三醇合成）与C1-C6片段二乙基（2RS, 4S, 5R, 6R）-6-叔丁基二甲基硅氧基-4-（3, 4-二甲氧基苄氧基）-2-氧代-1, 3, 5-三甲基己基膦酸酯（由C1-C5二醇合成）的Wittig-Horner偶联反应，合成了C1-C15烯酮，尽管产率较低。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1160

文献信息

• A stereoselective total synthesis of (9S)-9-dihydroerythronolide A from D-glucose
  作者：Hitoshi Tone、Takao Nishi、Yuji Oikawa、Masataka Hikota、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96566-3

  日期：1987.1

  A rather facile stereoselective total synthesis of (9S)-9-dihydroerythronolide A starting from D-glucose was achieved via coupling of C1-C6 and C7-C15 segments and subsequent macrolactonization.

  通过C1-C6和C7-C15链段的偶联和随后的大内酯化，从D-葡萄糖开始相当容易地立体合成（9S）-9-二氢赤藓内酯A。
• Chiral synthesis of polyketide-derived natural products. 27. Stereoselective synthesis of erythronolide A via an extremely efficient macrolactonization by the modified Yamaguchi method
  作者：Masataka Hikota、Hitoshi Tone、Kiyoshi Horita、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1021/jo00288a004

  日期：1990.1