3-benzyloxycarbonylamino-N-[1-methyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]propanamide | 853049-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxycarbonylamino-N-[1-methyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]propanamide
• CAS: 853049-42-0
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₅
• 分子量: 400.475
• InChiKey: BJZKFPVGHIYWQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  624.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  85.89
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxycarbonylamino-N-[1-methyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]propanamide 在 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (1RS,3SR)-1-(2'-aminoethyl)-3-methyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline dihydrobromide
  参考文献：
  名称：

  4-芳基-1,3,4,6,7,11b-六氢-2 H-嘧啶[6,1- a ]异喹啉的环链互变异构中的取代基效应

  摘要：

  通过将1-（2'-氨基乙基）-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物与取代的苯甲醛，1,6-未取代的和1-甲基或6-甲基取代的4-芳基-9的非对映异构体缩合，制备10-二甲氧基-1,3,4,6,7,11b-六氢-2 H-嘧啶基[6,1- a ]异喹啉。发现大多数化合物在300 K时在CDCl 3中的环链互变异构平衡几乎完全向环状或开放式互变异构形式转移，而（6 R *，11b R*）-6-甲基取代的化合物被证明是三组分互变异构混合物，其平衡可以通过Hammett型方程表征。证明环状形式的构象平衡受1-和6-甲基取代基以及取代的碳原子（C-1或C-6和C-4）相对于C-11b的构型的强烈影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.067
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基-Alpha-甲基苯乙胺 、 N-CBZ-beta-丙氨酸 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.16h， 以84%的产率得到3-benzyloxycarbonylamino-N-[1-methyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  4-芳基-1,3,4,6,7,11b-六氢-2 H-嘧啶[6,1- a ]异喹啉的环链互变异构中的取代基效应

  摘要：

  通过将1-（2'-氨基乙基）-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物与取代的苯甲醛，1,6-未取代的和1-甲基或6-甲基取代的4-芳基-9的非对映异构体缩合，制备10-二甲氧基-1,3,4,6,7,11b-六氢-2 H-嘧啶基[6,1- a ]异喹啉。发现大多数化合物在300 K时在CDCl 3中的环链互变异构平衡几乎完全向环状或开放式互变异构形式转移，而（6 R *，11b R*）-6-甲基取代的化合物被证明是三组分互变异构混合物，其平衡可以通过Hammett型方程表征。证明环状形式的构象平衡受1-和6-甲基取代基以及取代的碳原子（C-1或C-6和C-4）相对于C-11b的构型的强烈影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.067