3-thiocyanato-1H-indole-2-carboxylic acid | 120232-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-thiocyanato-1H-indole-2-carboxylic acid
• CAS: 120232-54-4
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₂S
• 分子量: 218.236
• InChiKey: MIOUYJLRAHFUCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium thiocyanide 、 吲哚-2-羧酸 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以76 %的产率得到3-thiocyanato-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  使用 N-氯琥珀酰亚胺-NaSCN 和串联 C-C 和 C-S 键形成的经济有效组合，对吲哚和咪唑并[1,2-a]吡啶进行无溶剂机械化学亲电子 C-H 硫氰化

  摘要：

  在此，我们报告了一种在混合研磨机中对吲哚和咪唑并[1,2- a ]吡啶进行亲电C-H硫氰化的无溶剂且可持续的方法。在研磨条件下，使用市售且更便宜的前体N-氯代琥珀酰亚胺和 NaSCN的组合，原位生成N-硫氰酸琥珀酰亚胺 (NTS)，从而促进吲哚和咪唑上的 C-3 选择性硫氰化反应[1,2- a ]吡啶类。以硅胶为固体反应介质合成了一系列含有富电子环和缺电子环的硫氰化产物，并获得了良好至优异的收率。使用选定的克级底物验证了反应的可扩展性。此外，我们探索了通过双C-H活化的机械化学串联C-C和C-S键形成反应，从而可以从未取代的吲哚中轻松获得C-2芳基和C-3硫氰酸根化合物。此外，当前的方法还证明了-SCN前体机械化学转化为-SCF 3和5-取代的硫基四唑。

  DOI：

  10.1039/d4gc00486h

文献信息

• Convenient thiocyanation of indoles in CeBr3/H2O2 system
  作者：Zhibing Weng、Liang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154090

  日期：2022.9

  A convenient electrophilic thiocyanation of indoles in CeBr3/H2O2 system has been developed. In this reaction, CeBr3/H2O2 system generates reactive brominating species (RBS), which react with NH4SCN to deliver active SCN cations. The Br- can be further oxidized to Br+, thereby furnishing the catalytical cycle. The reaction conditions are mild, providing the corresponding products in good to excellent

  已经开发了在 CeBr 3 /H 2 O 2体系中方便的吲哚亲电硫氰化反应。在该反应中，CeBr 3 /H 2 O 2体系生成活性溴化物质 (RBS)，其与 NH 4 SCN 反应生成活性 SCN 阳离子。Br- 可进一步氧化为 Br +，从而提供催化循环。反应条件温和，可在较短的反应时间内以良好至优异的收率提供相应的产物。
• Visible-light-induced aerobic thiocyanation of indoles using reusable TiO2/MoS2 nanocomposite photocatalyst
  作者：Liang Wang、Cancan Wang、Wenjie Liu、Qun Chen、Mingyang He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.028

  日期：2016.4

  TiO2/MoS2 nanocomposite photocatalyst was prepared via simple one-step hydrothermal process. This nontoxic and inexpensive photocatalyst exhibited high activity toward the thiocyanation of indoles under visible light irradiation at room temperature. Simple work-up, good yields, as well as reusability of the catalyst are the major advantages of the present method. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.