| 1613459-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• CAS: 1613459-52-1
• 化学式: C₁₂H₆ClN₃O
• 分子量: 243.652
• InChiKey: RGIXIYLPSKJNKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 叔丁基过氧化氢 、 2-哌啶甲醇 作用下， 以 癸烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  辛硫基氮杂烯丙基烯丙基阳离子与硫叶立德的非对映选择性[3 +1]环化反应：3,3'-螺[β-内酰胺]-吲哚的组装。

  摘要：

  氧吲哚和β-内酰胺类由于其独特的生物学重要性而成为有吸引力的结构基序。然而，以3，3'-螺环支架为特征的两个部分的融合是有机合成中的一项艰巨任务。在本文中，我们设计了一种新型的基于羟吲哚的氮杂氧基烯丙基阳离子合成子，该合成子很容易参与硫基化物的[3 +1]环化反应。利用该方案，可以容易地以理想的非对映选择性轻松地以高达94％的产率生产3,3-螺[β-内酰胺]-吲哚的集合。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00130
• 作为产物：
  描述：

  6-氯靛红 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  辛硫基氮杂烯丙基烯丙基阳离子与硫叶立德的非对映选择性[3 +1]环化反应：3,3'-螺[β-内酰胺]-吲哚的组装。

  摘要：

  氧吲哚和β-内酰胺类由于其独特的生物学重要性而成为有吸引力的结构基序。然而，以3，3'-螺环支架为特征的两个部分的融合是有机合成中的一项艰巨任务。在本文中，我们设计了一种新型的基于羟吲哚的氮杂氧基烯丙基阳离子合成子，该合成子很容易参与硫基化物的[3 +1]环化反应。利用该方案，可以容易地以理想的非对映选择性轻松地以高达94％的产率生产3,3-螺[β-内酰胺]-吲哚的集合。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00130

文献信息

• Enantioselective Cascade Reaction of α-Cyano Ketones and Isatylidene Malononitriles: Asymmetric Construction of Spiro[4<i>H</i>-pyran-oxindoles]
  作者：Jin Xie、Wei-Long Xing、Feng Sha、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201600432

  日期：2016.8

  α‐Cyano ketones have been used for the first time as Michael donors in the construction of chiral spiro compounds. In the presence of only 2 mol‐% of a chiral multifunctional organocatalyst, chiral spiro[4H‐pyran‐oxindole] derivatives were prepared in excellent yields with good‐to‐excellent enantioselectivities. This method provides a new approach to the synthesis of chiral spirocyclic oxindoles.

  α-氰基酮首次用作迈克尔供体用于构建手性螺环化合物。在仅2摩尔％的手性多功能有机催化剂的存在下，以优异的收率和良好至优异的对映选择性制备了手性螺[4 H-吡喃-氧吲哚]衍生物。该方法为合成手性螺环恶吲哚提供了一种新方法。
• Bifunctional Squaramide-Catalyzed Asymmetric [3 + 2] Cyclization of 2-(1-Methyl-2-oxoindolin-3-yl)malononitriles with Unsaturated Pyrazolones To Construct Spirooxindole-Fused Spiropyrazolones
  作者：Ye Lin、Bo-Liang Zhao、Da-Ming Du

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01268

  日期：2019.8.16

  The present paper reports a highly stereoselective synthesis of spirooxindole-fused spiropyrazolones through the asymmetric [3 + 2] cyclization reaction of 2-(1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)malononitriles with unsaturated pyrazolones under mild conditions. With only a 1 mol % bifunctional squaramide catalyst, a series of chiral dispirocyclic pyrazolone derivatives were attained in high yields (85–97%)

  本文报道了2-（1-甲基-2-氧吲哚-3-基）丙二腈与不饱和吡唑啉酮在温和条件下的不对称[3 + 2]环化反应，可高度立体选择性地合成螺并恶臭酚稠合的螺并吡唑啉酮。仅使用1 mol％的双官能方酰胺催化剂，就可以以高收率（85–97％）获得一系列手性双螺环吡唑啉酮衍生物，并具有出色的立体选择性（ee最高> 99％，在所有情况下均> 20：1 dr）。此外，还证明了克级合成和产物的进一步转化。
• An Efficient Construction of CF ₃ ‐Substituted Spirooxindole‐Fused Benzo[a]quinolizidines by a Three‐Component Cyclization
  作者：Yijie Hu、Liufeiyang Ye、Jie Chen、Hui Zhang、Hongmei Deng、Jin‐Hong Lin、Weiguo Cao

  DOI：10.1002/ejoc.202100809

  日期：2021.8.13

  Since benzo[a]quinolizidine is a key subunit in numerous natural products and pharmaceuticals, its synthesis has received attention. Described herein is a convenient three-component cyclization for the efficient construction of CF 3 -substituted spirooxindole-fused benzo[a]quinolizidines by using CF3 -propiolate as a building block. This attractive protocol may find great synthetic utility as CF 3

  由于苯并[a]喹诺西啶是众多天然产物和药物中的关键亚基，其合成受到关注。本文描述了一种方便的三组分环化反应，用于通过使用 CF 3 -丙炔酸酯作为结构单元有效构建 CF 3 -取代的螺吲哚稠合的苯并[a]喹唑啉。由于在温和条件下通过一步环化安装了含 CF 3 的复杂结构，因此这种有吸引力的协议可能会具有很大的合成效用。
• Organocatalytic enantioselective construction of multi-functionalized spiro oxindole dienes
  作者：Xiao-Fei Huang、Ya-Fei Zhang、Zheng-Hang Qi、Nai-Kai Li、Zhi-Cong Geng、Kun Li、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1039/c4ob00545g

  日期：——

  A diastereo- and enantio-selective domino Michael-cyclization–tautomerization reaction of isatylidene malononitriles with α,α-dicyanoalkenes catalyzed by a cinchona alkaloid-derived bifunctional thiourea catalyst has been developed. A series of multi-functionalized spiro oxindole diene derivatives have been obtained in good to excellent yields (up to 97%) with good to excellent enantioselectivities (up to 96%) as well as good diastereoselectivities (up to 7.9 : 1). In addition, an anomalous temperature effect on the enantioselectivity has also been studied for this transformation.

  已开发出一种异构体和对应选择性多米诺迈克尔环化-异亚丙基丙二腈与α,α-二氰基烯烃的环化-互变异构选择性反应，该反应由金鸡纳生物碱衍生的双功能硫脲催化剂催化。已获得一系列多功能化的螺环吲哚二烯衍生物，其产率良好至极佳（高达97%），对应选择性良好至极佳（高达96%），以及立体选择性良好（高达7.9：1）。此外，还研究了这种转化中温度对对应选择性的异常影响。
• Metal-Free Regioselective Oxa-Michael Approach to Access Spirooxindole-Fused Tetrahydrofuran/Tetrahydropyran through [3 + 2]/ [4 + 2] Spirocyclization of Methyleneindolinones with Haloalcohols
  作者：Amol T. Savekar、Ramesh A. Gaikwad、Suresh B. Waghmode

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00659

  日期：2024.7.5

  An efficient one-pot metal-free, base-catalyzed method has been developed for the regioselective [3 + 2]/[4 + 2] annulation reactions of electrophilic methyleneindolinones with haloalcohols to furnish spirooxindole derivatives under mild reaction conditions. This reaction afforded the corresponding products with two contiguous stereocenters including a quaternary center in good to excellent yield (up

  开发了一种高效的一锅法无金属碱催化方法，用于亲电子亚甲基二氢吲哚酮与卤代醇的区域选择性[3 + 2]/[4 + 2]环化反应，在温和的反应条件下提供螺吲哚衍生物。该反应以良好至优异的产率（高达 95%）提供具有两个连续立体中心（包括四元中心）的相应产物，具有中等至良好的非对映选择性（高达 12.5:1 dr ）和完全区域选择性。