(3S,4S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-3-methyl-pentanal | 181262-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-3-methyl-pentanal
• CAS: 181262-16-8
• 化学式: C₂₀H₃₄O₄Si
• 分子量: 366.573
• InChiKey: ODCVOCDLKAIYOL-QFBILLFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-3-methyl-pentanal 在 吡啶 、 草酰氯 、 pyridine-SO3 complex 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 氟化氢吡啶 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 67.95h， 生成 Acetic acid (E)-(S)-5-acetoxy-1-{(S)-2-[(4S,5R)-5-(4-acetoxy-3,3-dimethyl-butyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-propyl}-3-methyl-2-methylene-pent-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Maitotoxin 的完整相对立体化学

  摘要：

  通过有机合成解决四个无环部分的相对立体化学，已经建立了麦托毒素 (MTX) 的完整相对立体化学为 1B。C.1-C.15 部分的相对立体化学通过两阶段方法阐明：(1) 模型 C 可能的八种非对映异构体的合成，代表 C.1-C.11 部分，以及八种非对映异构体模型 D 可能的非对映异构体，代表 C.11-C.15 部分，并将它们的质子和碳核磁共振特征与 MTX 的那些进行比较，得出结论：9 和 35 代表 MTX 相应部分的相对立体化学；(2) 两种远程非对映异构体51和52的合成，并将它们的质子和碳核磁共振特征与MTX的特征进行比较，得出结论51代表C的相对立体化学。MTX 的 1-C.15 部分。C.35-C.39、C.63-C.68 和 C.134-C.142 无环部分的相对立体化学是通过 (1)...

  DOI：

  10.1021/ja961230+
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-[(1S,2S)-1-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-2-methyl-but-3-enyloxy]-dimethyl-silane 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 RhCl(PPh₃)3 、 双氧水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,4S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-3-methyl-pentanal
  参考文献：
  名称：

  Maitotoxin 的完整相对立体化学

  摘要：

  通过有机合成解决四个无环部分的相对立体化学，已经建立了麦托毒素 (MTX) 的完整相对立体化学为 1B。C.1-C.15 部分的相对立体化学通过两阶段方法阐明：(1) 模型 C 可能的八种非对映异构体的合成，代表 C.1-C.11 部分，以及八种非对映异构体模型 D 可能的非对映异构体，代表 C.11-C.15 部分，并将它们的质子和碳核磁共振特征与 MTX 的那些进行比较，得出结论：9 和 35 代表 MTX 相应部分的相对立体化学；(2) 两种远程非对映异构体51和52的合成，并将它们的质子和碳核磁共振特征与MTX的特征进行比较，得出结论51代表C的相对立体化学。MTX 的 1-C.15 部分。C.35-C.39、C.63-C.68 和 C.134-C.142 无环部分的相对立体化学是通过 (1)...

  DOI：

  10.1021/ja961230+