diethyl (2-cyano-4-oxo-4-phenyl butan-2-yl)phosphanate | 1393647-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl (2-cyano-4-oxo-4-phenyl butan-2-yl)phosphanate
• CAS: 1393647-67-0
• 化学式: C₁₅H₂₀NO₄P
• 分子量: 309.302
• InChiKey: OMODBIXBZOAUCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  76.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2-cyano-4-oxo-4-phenyl butan-2-yl)phosphanate 在 sodium tetrahydroborate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 2-ethoxy-3-methyl-5-phenyl-1,2-oxaphospholane-3-carbonitrile 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  验证二乙氧基膦酸盐作为阴离子继电器化学 (ARC) 中电荷转移的有效试剂

  摘要：

  二乙氧基膦酸酯基团是在 II 型阴离子继电器化学 (ARC) 中实现负电荷迁移的有效试剂。该过程涉及 [1,4]-磷-布鲁克重排，该重排通过磷环中间体进行，导致阴离子可以被反应性亲电试剂捕获。在没有外源亲电试剂的情况下，通过磷迁移产生的阴离子经历膦酸酯基团的内部置换，产生环丙烷的非对映异构混合物。

  DOI：

  10.1021/ol3019709
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (1-cyano-3-phenylbut-3-en-1-yl)phosphonate 在 吡啶 、 正丁基锂 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 diethyl (2-cyano-4-oxo-4-phenyl butan-2-yl)phosphanate
  参考文献：
  名称：

  验证二乙氧基膦酸盐作为阴离子继电器化学 (ARC) 中电荷转移的有效试剂

  摘要：

  二乙氧基膦酸酯基团是在 II 型阴离子继电器化学 (ARC) 中实现负电荷迁移的有效试剂。该过程涉及 [1,4]-磷-布鲁克重排，该重排通过磷环中间体进行，导致阴离子可以被反应性亲电试剂捕获。在没有外源亲电试剂的情况下，通过磷迁移产生的阴离子经历膦酸酯基团的内部置换，产生环丙烷的非对映异构混合物。

  DOI：

  10.1021/ol3019709