5-(1,1-difluoroethyl)-3-(2-furyl)-1-methylpyrazole | 1024599-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(1,1-difluoroethyl)-3-(2-furyl)-1-methylpyrazole
• CAS: 1024599-53-8
• 化学式: C₁₀H₁₀F₂N₂O
• 分子量: 212.199
• InChiKey: UPIQQIDFZRPLIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  30.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1,1-difluoroethyl)-3-(2-furyl)-1-methylpyrazole 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以76%的产率得到5-(1,1-difluoroethyl)-1-methylpyrazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过使用氟化的醇作为溶剂提高吡唑形成中的区域选择性：氟化的Tebufenpyrad类似物的合成和生物活性

  摘要：

  The preparation of N-methylpyrazoles is usually accomplished through reaction of a suitable 1,3-diketone with methylhydrazine in ethanol as the solvent. This strategy, however, leads to the formation of regioisomeric mixtures of N-methylpyrazoles, which sometimes are difficult to separate. We have determined that the use of fluorinated alcohols such as 2,2,2-trifluoroethanol (TFE) and 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFIP) as solvents dramatically increases the regioselectivity in the pyrazole formation, and we have used this modification in a straightforward synthesis of fluorinated analogs of Tebufenpyrad with acaricide activity.

  DOI：

  10.1021/jo800251g
• 作为产物：
  描述：

  5-(1,1-difluoroethyl)-3-(2-furyl)-1-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-ol 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到5-(1,1-difluoroethyl)-3-(2-furyl)-1-methylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  通过使用氟化的醇作为溶剂提高吡唑形成中的区域选择性：氟化的Tebufenpyrad类似物的合成和生物活性

  摘要：

  The preparation of N-methylpyrazoles is usually accomplished through reaction of a suitable 1,3-diketone with methylhydrazine in ethanol as the solvent. This strategy, however, leads to the formation of regioisomeric mixtures of N-methylpyrazoles, which sometimes are difficult to separate. We have determined that the use of fluorinated alcohols such as 2,2,2-trifluoroethanol (TFE) and 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFIP) as solvents dramatically increases the regioselectivity in the pyrazole formation, and we have used this modification in a straightforward synthesis of fluorinated analogs of Tebufenpyrad with acaricide activity.

  DOI：

  10.1021/jo800251g