ethyl (4a'S,5'S,7a'R,10a'R)-4a'-formyl-1',4'-dihydroxy-5'-methyl-4a',5',7a',10a'-tetrahydrospiro[cyclohexane-1,9'-naphtho[1',2':4,5]furo[2,3-d][1,3]dioxole]-5'-carboxylate | 134637-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (4a'S,5'S,7a'R,10a'R)-4a'-formyl-1',4'-dihydroxy-5'-methyl-4a',5',7a',10a'-tetrahydrospiro[cyclohexane-1,9'-naphtho[1',2':4,5]furo[2,3-d][1,3]dioxole]-5'-carboxylate
• CAS: 134637-31-3
• 化学式: C₂₃H₂₆O₈
• 分子量: 430.455
• InChiKey: KGGKCKBOQNMKMY-LUBSMZHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  111.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲醛 、 ethyl (E)-3-[(3aR,6aR)-spiro[3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-5-yl]-2-methylprop-2-enoate 在 silver(l) oxide 作用下， 反应 168.0h， 以100%的产率得到ethyl (4a'S,5'S,7a'R,10a'R)-4a'-formyl-1',4'-dihydroxy-5'-methyl-4a',5',7a',10a'-tetrahydrospiro[cyclohexane-1,9'-naphtho[1',2':4,5]furo[2,3-d][1,3]dioxole]-5'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dual participation of generated--benzoquinones with substituted furanoid vinyl glycals in cycloaddition reaction

  摘要：

  In-situ generated 2-substituted-p-benzoquinones from 3 (b - d) showed dual reactivity towards substituted glucofuranodienes 1 (a - c) and 2 (a - c). The cyclo-addition showed complete stereo- and regiochemical control.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80373-e