(2R,3S)-1,2-O-cyclohexylidene-3-O-tert-butyldiphen-ylsilyl-1,2,3,5-tetrahydroxy-oct-7-enes | 1197010-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-1,2-O-cyclohexylidene-3-O-tert-butyldiphen-ylsilyl-1,2,3,5-tetrahydroxy-oct-7-enes
• CAS: 1197010-74-4
• 化学式: C₃₀H₄₂O₄Si
• 分子量: 494.747
• InChiKey: CTDGBTHACWPTGL-SCXVOSTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-O-tert-butyl-diphenylsilyl-4,5-O-cyclohexylidene-3,4,5-trihydroxy-pentanal 、 3-溴丙烯 在 iron(III) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 以2.1 g的产率得到(2R,3S)-1,2-O-cyclohexylidene-3-O-tert-butyldiphen-ylsilyl-1,2,3,5-tetrahydroxy-oct-7-enes
  参考文献：
  名称：

  从（R）-2,3-亚环己基甘油醛到1,3-二醇的简单输入：（-）-没食子酸的合成

  摘要：

  醛5，7和9从容易获得（派生- [R）-2,3- cyclohexylideneglyceraldehyde 1被用作新底物，以获得这两个顺式和-抗由它们中的每经受一些在多个单独的反应-1,3-二醇在潮湿条件下几乎可行的金属介导的Barbier型烯丙基化。在这方面，对与这些醛5-7的四个这种金属介导的烯丙基化相关的相容性和立体选择性进行了详细的研究。。在几个成功的反应中具有良好的收率，具有适度的选择性，并且可以容易地色谱分离产物的非对映异构体，已成功地分离出两对对映体纯的syn -1,3和抗-1,3-二醇（6a和6b；10a和10b） ）。最后，图10b已经被利用来合成（ - ） - galantinic酸甲。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.07.030