tert-butyldimethylsilyl 4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-β-L-ribo-hexopyranoside | 135197-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyldimethylsilyl 4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-β-L-ribo-hexopyranoside
• 英文别名: 1-tert-Butyldimethylsilyl-4-O-acetyl-3-trifluoroacetyl-ristosamine；TfaNH(-3d)L-Dig4Ac(b)-O-TBDMS；[(2S,3R,4R,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 135197-69-2
• 化学式: C₁₆H₂₈F₃NO₅Si
• 分子量: 399.483
• InChiKey: YDADMHRWGWVZDX-SQNXGDPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R,6R)-4-azido-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyloxan-3-yl] acetate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 tert-butyldimethylsilyl 4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-β-L-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  鼠李糖短而有效地转化为活化的柔红胺，二十二胺，香豆胺和表柔红胺衍生物，并合成了蒽环类抗生素二十四胺-ε-异-紫丁香酮。

  摘要：

  3-氨基-2,3,6-三甲氧基己基吡喃糖是大多数蒽环类抗肿瘤抗生素的重要组成部分。为了研究结构-活性关系，从市售鼠李糖开始以短而有效的途径合成了四种非对映体氨基糖柔红胺，二十二胺，香豆胺和表柔红胺。提供了几种糖基供体，其用途在合成氨糖基-ε-异二十四烯酮中得到了例证。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00257-3

文献信息

• 2-Deoxy-1-O-silylated-β-hexopyranoses. Useful glycosyl donors and synthetic intermediates.
  作者：Waldemar Priebe、Grzegorz Grynkiewicz、Nouri Neamati

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71241-x

  日期：1991.5

  2-deoxy-1-O-silylated-β-hexopyranoses were synthesized with high degree of stereoselectivity and in high yield. Their application to direct synthesis of glycosides and glycosyl donors as well as other synthetically useful transformations at the anomeric center have been demonstrated.

  以高立体选择性和高收率合成了不同的2-脱氧-1-O-甲硅烷基化-β-己吡喃糖。已经证明了它们在糖苷和糖基供体的直接合成以及在端基异构中心的其他合成上有用的转化中的应用。