(2S,5R)-1-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionyl)-pyrrolidine-2,5-dicarboxylic acid dimethyl ester | 188894-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-1-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionyl)-pyrrolidine-2,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 188894-81-7
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₇
• 分子量: 434.489
• InChiKey: LNEMBOMJSMMXNE-YESZJQIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  586.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  111.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-1-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionyl)-pyrrolidine-2,5-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 sodium hydroxide 、 sodium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3S,6S,8aR)-3-benzyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,4-dioxo-6,7,8,8a-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrazine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidinopiperazinedione as chiral auxiliary and its use in asymmetric Mannich synthesis

  摘要：

  Functionalised diketopiperazines (DKPs) are easily obtained optically pure by disymmetrization of a mesopyrrolidine and can be easily converted to an alpha-amino amine containing compound. As a first example, one of the new chiral auxiliaries has been used to prepare an optically pure beta-amino ester through a Mannich reaction. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00130-5
• 作为产物：
  描述：

  cis-2,5-dimethyl N-benzylpyrrolidine-2,5-dicarboxylate 在 palladium dihydroxide 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,5R)-1-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionyl)-pyrrolidine-2,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidinopiperazinedione as chiral auxiliary and its use in asymmetric Mannich synthesis

  摘要：

  Functionalised diketopiperazines (DKPs) are easily obtained optically pure by disymmetrization of a mesopyrrolidine and can be easily converted to an alpha-amino amine containing compound. As a first example, one of the new chiral auxiliaries has been used to prepare an optically pure beta-amino ester through a Mannich reaction. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00130-5