1-(2,4-dichlorophenyl)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)propenone | 171366-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2,4-dichlorophenyl)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)propenone
• 英文别名: 1-(2,4-Dichlorophenyl)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 171366-06-6
• 化学式: C₁₇H₁₄Cl₂O₃
• 分子量: 337.202
• InChiKey: ANMASKXDTNCLSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125 °C
• 沸点：
  499.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dichlorophenyl)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)propenone 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-(4-(2,4-dichlorophenyl)-6-(2,4-dimethoxyphenyl)pyrimidin-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  取代苯磺酰胺作为细胞凋亡诱导抗癌剂的机理研究。

  摘要：

  在开发具有靶向作用的强效细胞毒性化合物的方法中，采用系统方法来设计和初步合成母体化合物 A1、A8、A13 和 A14，然后合成 A1 (A2-A7) 和 A8 (A9-A12) 的其他类似物) 通过 IR、NMR、质量和元素技术进行表征。通过各种机制研究评估了这些化合物对 DU-145、MCF-7、HCT-15、HT-29 细胞系的体外抗增殖活性和细胞凋亡诱导潜力。与母体化合物和标准药物5-氟尿嘧啶相比，化合物A2、A9、A10表现出显着的细胞毒活性。化合物 A2 在大多数测试的细胞系中表现出优异的细胞毒性，IC50 值小于 1 µM。此外，化合物 A2 还诱导 DU-145 细胞凋亡，如 DAPI 染色、Annexin V-FITC 测定、ROS 生成和线粒体膜改变研究所示。上述研究描述了合成的化合物A2作为有效的抗癌剂，具有诱导前列腺癌细胞凋亡的能力。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103539
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯甲醛 、 2,4-二氯苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(2,4-dichlorophenyl)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)propenone
  参考文献：
  名称：

  取代苯磺酰胺作为细胞凋亡诱导抗癌剂的机理研究。

  摘要：

  在开发具有靶向作用的强效细胞毒性化合物的方法中，采用系统方法来设计和初步合成母体化合物 A1、A8、A13 和 A14，然后合成 A1 (A2-A7) 和 A8 (A9-A12) 的其他类似物) 通过 IR、NMR、质量和元素技术进行表征。通过各种机制研究评估了这些化合物对 DU-145、MCF-7、HCT-15、HT-29 细胞系的体外抗增殖活性和细胞凋亡诱导潜力。与母体化合物和标准药物5-氟尿嘧啶相比，化合物A2、A9、A10表现出显着的细胞毒活性。化合物 A2 在大多数测试的细胞系中表现出优异的细胞毒性，IC50 值小于 1 µM。此外，化合物 A2 还诱导 DU-145 细胞凋亡，如 DAPI 染色、Annexin V-FITC 测定、ROS 生成和线粒体膜改变研究所示。上述研究描述了合成的化合物A2作为有效的抗癌剂，具有诱导前列腺癌细胞凋亡的能力。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103539

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of simple methoxylated chalcones as anticancer, anti-inflammatory and antioxidant agents
  作者：Babasaheb P. Bandgar、Shrikant S. Gawande、Ragini G. Bodade、Jalinder V. Totre、Chandrahas N. Khobragade

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.11.066

  日期：2010.2

  Chalcones have been identified as interesting compounds with cytotoxicity, anti-inflammatory and antioxidant properties. In the present study, simple methoxychalcones were synthesized by Claisen-Schmidt condensation reaction and evaluated for above biological activities. The structures of the compounds were established by IR, (1)H NMR and mass spectral analysis. The data revealed that compound 3s (99-100% at 10 mu M concentration) completely inhibit the selected five human cancer cell lines as compared to standard flavopiridol and gemcitabine (70-90% at 700 nM and 500 nM concentrations, respectively), followed by 3a, 3n, 3o, 3p, 3q, 3r. Among the tested compounds 3l, 3m, 3r, and 3s exhibited promising anti-inflammatory activity against TNF-alpha and IL-6 with 90-100% inhibition at 10 mu M concentration. DPPH free radical scavenging activity was given by the compounds 3o, 3n, 3l, 3r, 3m, 3a, 3p, 3c and 3s at 1 mM concentration. Overall, 3s was obtained as lead compound with promising anticancer, anti-inflammatory and antioxidant activities. Bioavailability of compounds were checked by in vitro cytotoxicity study and confirmed to be nontoxic. The structure activity relationship (SAR) and in silico drug relevant properties (HBDs, HBAs, PSA, c Log P, ionization potential, molecular weight, E(HOMO) and E(LUMO)) further confirmed that the compounds were potential candidates for future drug discovery study. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.