3,4-benzo-6-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 3,4-benzo-6-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one
• 英文别名: (2aR,7bR)-1,2a,3,7b-tetrahydroindeno[1,2-b]azet-2-one
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: QBIQMVZCIAHVGB-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-benzo-6-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 lipase B 、 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 三氟乙酸铵 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 异丙醚 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (+)-N¹-(4-chloro-3-fluorophenyl)-N²-(trans-2-(guanidinomethyl)indan-1-yl)oxalamide formate salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] CD4-MIMETIC INHIBITORS OF HIV-1 ENTRY AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE MIMÉTIQUES DU CD4 EMPÊCHANT LA PÉNÉTRATION DU VIH-1 ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  本文描述了CD4的小分子模拟物，这些模拟物既进入Phe43腔，又瞄准HIV-1包膜蛋白gpl20的Asp368。本文还描述了使用这些化合物抑制HIV感染的传播或进展的方法。这些化合物表现出优于已知抗病毒药物NBD-556的抗病毒效力，对B和C类病毒具有100%的广谱性。重要的是，与NBD-556相比，这些化合物不会激活CD4阴性、CCR5阳性细胞的HIV感染。

  公开号：

  WO2013090696A1
• 作为产物：
  描述：

  (2aR,7bR)-2-oxo-3,7b-dihydro-2aH-indeno[1,2-b]azete-1-sulfonyl chloride 在 sodium sulfite 作用下， 以11.44 g的产率得到3,4-benzo-6-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one
  参考文献：
  名称：

  有效的酶法合成苯并顺喷沙星及其新的六元和七元同系物。

  摘要：

  开发了一种非常有效的酶促方法，用于通过Lipolase（南极假丝酵母的脂肪酶B）催化3,4-苯并-6的对映选择性（E> 200）开环，合成新的对映体苯并顺铂及其六元和七元同系物。 -氮杂双环[3.2.0]庚-7-，4,5-苯并-7-氮杂双环[4.2.0] octan-8-和5,6-苯并-8-氮杂双[5.2.0]壬南- 9-1与60°C的iPr2O中的H2O。（1R，2R）-β-氨基酸（ee>或= 96％，收率>或= 40％）和（1S，6S）-，（1S，7S ）和（1S，8S）-β-内酰胺类（ee> 99％，收率>或= 44％）可以很容易地分离出来。外消旋和对映体β-内酰胺与18％HCl的开环得到相应的β-氨基酸盐酸盐。

  DOI：

  10.1002/chem.200501286

文献信息

• [EN] PYRAZOLO[1,5a]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS IRAK4 MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS PYRAZOLO[1,5A]PYRIMIDINE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE IRAK4
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2018234345A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  Compounds of Formula (I), Formula (II), Formula (III), Formula (IV), Formula (V), Formula (VI), Formula (VII), Formula (VIII), and methods of use as lnterleukin-1 Receptor Associated Kinase (IRAK4) inhibitors are described herein.

  本文描述了化合物的公式(I)、公式(II)、公式(III)、公式(IV)、公式(V)、公式(VI)、公式(VII)、公式(VIII)，以及这些化合物作为白细胞介素-1受体相关激酶(IRAK4)抑制剂的使用方法。
• Heteroaryl compounds useful as inhibitors of E1 activating enzymes
  申请人：Claiborne F. Christopher

  公开号：US20080051404A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  This invention relates to compounds that inhibit E1 activating enzymes, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds. The compounds are useful for treating disorders, particularly cell proliferation disorders, including cancers, inflammatory and neurodegenerative disorders; and inflammation associated with infection and cachexia.

  这项发明涉及抑制E1激活酶的化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物的方法。这些化合物可用于治疗疾病，特别是细胞增殖性疾病，包括癌症、炎症和神经退行性疾病；以及与感染和虚弱相关的炎症。
• Catalytic, Enantioselective N-Acylation of Lactams and Thiolactams Using Amidine-Based Catalysts
  作者：Xing Yang、Valentina D. Bumbu、Peng Liu、Ximin Li、Hui Jiang、Eric W. Uffman、Lei Guo、Wei Zhang、Xuntian Jiang、K. N. Houk、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1021/ja306766n

  日期：2012.10.24

  contrast to alcohols and amines, racemic lactams and thiolactams cannot be resolved directly via enzymatic acylation or classical resolution. Asymmetric N-acylation promoted by amidine-based catalysts, particularly Cl-PIQ 2 and BTM 3, provides a convenient method for the kinetic resolution of these valuable compounds and often achieves excellent levels of enantioselectivity in this process. Density

  与醇和胺不同，外消旋内酰胺和硫内酰胺不能通过酶促酰化或经典拆分直接拆分。由脒基催化剂，特别是 Cl-PIQ 2 和 BTM 3 促进的不对称 N-酰化，为这些有价值的化合物的动力学拆分提供了一种方便的方法，并且通常在该过程中实现了出色的对映选择性。密度泛函理论计算表明，反应通过内酰胺互变异构体的 N-酰化发生，阳离子-π 相互作用在内酰胺底物的手性识别中起关键作用。
• Intramolecular Ester Enolate–Imine Cyclization Reactions for the Asymmetric Synthesis of Polycyclic β-Lactams and Cyclic β-Amino Acid Derivatives
  作者：Caroline D. Evans、Mary F. Mahon、Philip C. Andrews、James Muir、Steven D. Bull

  DOI：10.1021/ol202750u

  日期：2011.12.2

  N-(α-methyl-p-methoxybenzyl)-ω-imino-esters undergo intramolecular cyclization reactions to afford (syn)-aza-anions of β-amino esters in high dr that cyclize to afford N-(α-methyl-p-methoxybenzyl)-β-lactams that can be readily deprotected to afford their corresponding cyclic NH-β-lactams, β-amino esters, or β-amino acids.

  手性N-（α-甲基-对甲氧基苄基）-ω-亚氨基-酯的烯醇化物经历分子内环化反应，以高dr值得到β-氨基酯的（syn）-氮杂-阴离子，其环化得到N-（α-甲基p甲氧基苄基），其可容易地脱保护，得到其相应的环-β内酰胺ñ H-β内酰胺类，β-氨基酯，或β氨基酸。
• Structure-Based Design and Synthesis of an HIV-1 Entry Inhibitor Exploiting X-ray and Thermodynamic Characterization
  作者：Judith M. LaLonde、Matthew Le-Khac、David M. Jones、Joel R. Courter、Jongwoo Park、Arne Schön、Amy M. Princiotto、Xueling Wu、John R. Mascola、Ernesto Freire、Joseph Sodroski、Navid Madani、Wayne A. Hendrickson、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/ml300407y

  日期：2013.3.14

  The design, synthesis, thermodynamic and crystallographic characterization of a potent, broad spectrum, second-generation HIV-1 entry inhibitor that engages conserved carbonyl hydrogen bonds within gp120 has been achieved. The optimized antagonist exhibits a sub-micromolar binding affinity (110 nM) and inhibits viral entry of clade B and C viruses (IC50 geometric mean titer of 1.7 and 14.0 muM, respectively)

  设计，合成，热力学和晶体学表征了一种有效的，广谱的，第二代HIV-1进入抑制剂，该抑制剂与gp120中的保守羰基氢键结合。优化的拮抗剂表现出亚微摩尔结合亲和力（110 nM），并抑制进化枝B和C病毒的病毒进入（IC50几何平均滴度分别为1.7和14.0μM），而不会促进CD4依赖性病毒的进入。热力学特征表明（R，R）-对（S，S）-对映体的结合偏好。小分子-gp120配合物的晶体结构揭示了结晶水的置换以及与桥接片的主链羰基形成的氢键。因此，针对高度保守和结构特征化的CD4的基于结构的设计和合成：