[(2aR,7bR)-2-oxo-3,7b-dihydro-2aH-indeno[1,2-b]azet-1-yl]methyl butanoate | 327178-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: [(2aR,7bR)-2-oxo-3,7b-dihydro-2aH-indeno[1,2-b]azet-1-yl]methyl butanoate
• CAS: 327178-38-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: FTBHNECJKUKKMH-OCCSQVGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2aR,7bR)-2-oxo-3,7b-dihydro-2aH-indeno[1,2-b]azet-1-yl]methyl butanoate 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以0.50 g的产率得到(1R,2R)-1-氨基-2-茚满羧酸盐酸盐(1:1)
  参考文献：
  名称：

  合成一种新的顺式戊四烯苯并物1-氨基茚满-2-羧酸的所有四种对映体

  摘要：

  外消旋的顺式和反式-1-氨基茚满-2-羧酸（3和5）是由茚通过加氯磺酰基异氰酸酯加成，然后开环和异构化而制备的。中间消旋的羟甲基化的β-内酰胺6是通过脂肪酶催化的（R）-立体异构中心的伯羟基的不对称酰化反应而拆分的。当使用脂肪酶AK或脂肪酶PS作为催化剂和乙酸乙烯酯或丁酸乙烯酯作为酰基供体进行酶促反应时，观察到高对映选择性（E > 200）。水解和异构化，导致在所有四个对映异构体（9，11，13和14）1-氨基茚满-2-羧酸，一种新的顺式戊二酸苯并酯。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00375-x
• 作为产物：
  描述：

  茚 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 [(2aR,7bR)-2-oxo-3,7b-dihydro-2aH-indeno[1,2-b]azet-1-yl]methyl butanoate
  参考文献：
  名称：

  合成一种新的顺式戊四烯苯并物1-氨基茚满-2-羧酸的所有四种对映体

  摘要：

  外消旋的顺式和反式-1-氨基茚满-2-羧酸（3和5）是由茚通过加氯磺酰基异氰酸酯加成，然后开环和异构化而制备的。中间消旋的羟甲基化的β-内酰胺6是通过脂肪酶催化的（R）-立体异构中心的伯羟基的不对称酰化反应而拆分的。当使用脂肪酶AK或脂肪酶PS作为催化剂和乙酸乙烯酯或丁酸乙烯酯作为酰基供体进行酶促反应时，观察到高对映选择性（E > 200）。水解和异构化，导致在所有四个对映异构体（9，11，13和14）1-氨基茚满-2-羧酸，一种新的顺式戊二酸苯并酯。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00375-x