4-(benzyloxy)-3,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzoic acid | 1399278-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(benzyloxy)-3,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzoic acid
• 英文别名: 4-(benzyloxy)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)benzoic acid；4-benzyloxy-3,5-bis(tertbutyldimethylsilyloxy)benzoic acid
• CAS: 1399278-42-2
• 化学式: C₂₆H₄₀O₅Si₂
• 分子量: 488.772
• InChiKey: UHRKPAQANYSFPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.73
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-3,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-O-[4’-hydroxy-3’,5’-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)benzoyl]-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-Dglucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Gallotannins和单宁酸：首次化学合成和对阿尔茨海默氏症淀粉样β肽聚集的体外抑制活性。

  摘要：

  在寻找对抗阿尔茨海默氏病的新先导化合物的过程中，对天然产物的筛选揭示了几种能够抑制有毒β-淀粉样蛋白原纤维形成的植物多酚。在这些多酚中有基于没食子酸的没食子鞣质，但是迄今为止，已经使用“鞣酸”（一种鞣花酸和其他没食子酰化吡喃葡萄糖的商业混合物）检查了它们的抗原纤维形成活性。现在描述两种真实的没食子鞣质，六没食子酰基吡喃葡萄糖和十加铝基化的化合物的首次总合成，该化合物的结构通常用于描绘“鞣酸”。这些去甲没食子鞣质和更简单的没食子酸酯化的葡萄糖衍生物均在体外抑制淀粉样蛋白β肽（Aβ）的聚集，并且单没食子酸酯化的α-葡糖醇和天然β-六没糖基葡萄糖被证明是最强的抑制剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201411606
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,5-diacetoxy-4-(benzyloxy)benzoate 在 咪唑 、 水 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 4-(benzyloxy)-3,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  对C-糖苷鞣花单宁的合成研究：5-O-Desgalloylepipunicacortein A的仿生全合成

  摘要：

  C-葡糖苷鞣花单宁是具有强抗氧化性能的生物活性多酚天然产物的一个子类，以及与它们与功能蛋白和结构蛋白相互作用的能力有关的有希望的抗肿瘤和抗病毒活性。迄今为止，大多数针对鞣花单宁的合成研究都涉及吡喃葡糖苷类。正在开发一种合成策略以获取C葡糖苷鞣花单宁，其特征结构特征包括通过C芳基葡糖苷键与开链葡萄糖核连接的促转异构六氢二苯甲酰基（HHDP）或九羟基二苯甲酰（NHTP）单元。本文所述。含二元HHDP的5- O的总合成通过使用天然鞣花酸双内酯作为要求的HHDP单元的前体或通过实施熵选择性分子内氧化双芳基偶合以锻造该HHDP单元，可以实现desgalloylepipunicacortein A（1β）。两种途径都在该合成的倒数第二个步骤中收敛，从而能够在目标化合物中仿生形成关键的C-芳基糖苷键。

  DOI：

  10.1002/chem.201200517

文献信息

• Bioinspired Total Synthesis of (−)-Vescalin: A Nonahydroxytriphenoylated<i>C</i>-Glucosidic Ellagitannin
  作者：Antoine Richieu、Philippe A. Peixoto、Laurent Pouységu、Denis Deffieux、Stéphane Quideau

  DOI：10.1002/anie.201707613

  日期：2017.10.23

  first total synthesis of the 2,3,5‐O‐(S,R)‐nonahydroxytriphenoylated (NHTP) C‐glucosidic ellagitannin (−)‐vescalin was accomplished through a series of transformations mimicking the sequence of events leading to its biogenesis. The key steps of this synthesis encompass a Wittig‐mediated ring opening of a glucopyranosic hemiacetal, a C‐glucosidation event through a phenolic aldol‐type reaction, and a W

  2,3,5 - O-（S，R）-壬羟基三苯甲酰化（NHTP）C-葡萄糖苷鞣花单宁（-）-维斯卡林的第一个全合成是通过模拟导致其生物发生的事件序列的一系列转化来完成的。该合成的关键步骤包括维蒂希介导的吡喃葡萄糖半缩醛的开环，通过酚醛羟型反应进行的C-葡萄糖苷化事件以及Wynberg-Feringa-Yamada型氧化酚醛偶联，其锻造了NHTP单元。 （-）-维斯卡林