1-(2-BocNH-ethyl)-3-methylimidazolium iodide | 1048393-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-BocNH-ethyl)-3-methylimidazolium iodide
• CAS: 1048393-52-7
• 化学式: C₁₁H₂₀N₃O₂*I
• 分子量: 353.203
• InChiKey: GPDFOUMTOGKQDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.16
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  47.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-BocNH-ethyl)-3-methylimidazolium iodide 在 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到[NH3(CH2)2ImMe][NO3]2
  参考文献：
  名称：

  A new gold(III)-aminoethyl imidazolium aurate salt: Synthesis, characterization and reactivity

  摘要：

  Tetrachloroauric acid HAuCl4 reacts with the ionic liquid 1-(2-aminoethyl)-3-methylimidazolium nitrate [NH2(CH2)(2)ImMe]NO3, (2b) or its dicationic ammonium salt [NH3(CH2)(2)ImMe][NO3](2), (3) in methanolic solutions to give the novel gold(III)-aminoethyl imidazolium aurate salt [Cl3AuNH2(CH2)(2)ImMe][AuCl4] (4). The reaction of 4 with [Bu-n(4)]Cl gives [NH2(CH2)(2)ImMe][AuCl4] (2c) whereas with acetone the dicationic, iminium-functionalized, imidazolium aurate salt [Me2C=N(H)(CH2)(2)ImMe][AuCl4](2) (5) has been isolated. The structures in the solid state of 2c, 3, 4, and 5 have been determined by X-ray diffraction. The electrochemical behaviour of 4 has been examined by Cyclic voltammetry in acetonitrile and compared with 2c and KAuCl4. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2010.02.001
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[2-(1H-咪唑-1-基)乙基]氨基甲酸酯 、 碘甲烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到1-(2-BocNH-ethyl)-3-methylimidazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾-胺银配合物的合成，分子结构和溶液NMR研究

  摘要：

  Boc保护的1-（2-氨基乙基）-3-甲基咪唑鎓盐[BocNHCH 2 CH 2 ImMe] X [2] X（X = I，PF 6）的合成及其直接转化为[NH 2 CH 2 CH报告2 ImMe] X [3] X。[2] X与Ag 2 O之间的反应导致固态形成三种不同的键基序：双卡宾盐[（NHC–NHBoc）2 Ag] PF 6（[4] PF 6，NHC–NHBoc = 1-（2-BocNH-乙基）-3-甲基-咪唑啉-2-亚基），四核络合物[Ag（NHC–NHBoc）2 ]2 [Ag 2 I 4 ]，（5）和由Ag 4 I 4簇组成的聚合银“楼梯” [（NHC–NHBoc）2 –Ag 4 –I 4 ] n，（6）。与[3] I进行的相同反应表明，可能会形成[（NHC-NH 2）AgI]（7）型的单银单-NHC-NH 2卡宾络合物（7），但在溶液中不稳定。的固态分子结构[4] PF 6，5和6通过X射线衍射分析确定，而PGSE

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.04.030

文献信息

• Straightforward synthesis of iron cyclopentadienone N-heterocyclic carbene complexes
  作者：Andrea Cingolani、Cristiana Cesari、Stefano Zacchini、Valerio Zanotti、Maria Cristina Cassani、Rita Mazzoni

  DOI：10.1039/c5dt03071d

  日期：——

  Novel iron complexes bearing both cyclopentadienone and N-heterocyclic carbene ancillary ligands were obtained by a straightforward synthesis from Fe2(CO)9. The preparation represents a rare example of silver transmetallation involving iron. The reaction is general and occurs in the presence of variously functionalized NHC and cyclopentadienones.

  通过Fe 2（CO）9的直接合成获得了同时带有环戊二烯酮和N-杂环卡宾辅助配体的新型铁配合物。该制剂代表了涉及铁的银金属转移的罕见实例。该反应是一般性的，并且在各种官能化的NHC和环戊二烯酮的存在下发生。
• N-Heterocyclic Carbene-Amide Rhodium(I) Complexes: Structures, Dynamics, and Catalysis
  作者：Luigi Busetto、M. Cristina Cassani、Cristina Femoni、Michele Mancinelli、Andrea Mazzanti、Rita Mazzoni、Gavino Solinas

  DOI：10.1021/om200631w

  日期：2011.10.10

  hydrosilylation of terminal alkynes with HSiMe2Ph has been investigated with PhC≡CH, TolC≡CH, nBuC≡CH, Et3SiC≡CH, and (CPh2OH)C≡CH as substrates. The steric hindrance on the N-heterocyclic ligand and on the alkyne substrates affects conversion and selectivity: for the former the best results were achieved employing the less encumbered 3a catalyst with TolC≡CH, whereas by employing hindered alkynes such as Et3SiC≡CH

  酰胺官能化的咪唑鎓盐[BocNHCH 2 CH 2 ImR ] X（R = Me，X = I，1a ; R =苄基，X = Br，1b ; R =三苯甲基，X = Cl，1c）带有越来越大的N-通过（2-咪唑-1-基-乙基）氨基甲酸叔丁酯的直接烷基化，高产率地制备烷基取代基。1c是结晶固体，其特征还在于X射线衍射。这些盐是合成铑（I）配合物[Rh（NBD）X（NHC）]的前体（NHC = 1-（2-NHBoc-乙基）-3-R-咪唑啉-2-亚基； X = Cl， R = Me（3a），R =苄基（3b），R =三苯甲基（3c）; X = I，R = Me（4a））。所有的配合物都表现出绕金属碳烯键旋转受限的现象。然而，尽管为3a，b和4a计算的旋转势垒与实验值匹配，但出乎意料的是，对于3c而言，情况并非如此，因为3c的实验值等于化合物3b的实验值（58.6 kJ mol –1），并且相对于所计算的值较小（100
• Cyclopentadienone–NHC iron(0) complexes as low valent electrocatalysts for water oxidation
  作者：Andrea Cingolani、Isacco Gualandi、Erika Scavetta、Cristiana Cesari、Stefano Zacchini、Domenica Tonelli、Valerio Zanotti、Paola Franchi、Marco Lucarini、Emilia Sicilia、Gloria Mazzone、Daniele Nanni、Rita Mazzoni

  DOI：10.1039/d0cy02329a

  日期：——

  The design and development of stable molecular iron electrocatalysts able to work with low overpotential in the oxidation of water to molecular oxygen is an essential challenge for sustainable energy applications. Our group has recently developed stable iron(0) N-heterocyclic carbene (NHC) complexes bearing a non-innocent cyclopentadienone (CpO) ligand. This peculiar ligands combination is herein exploited

  能够在水氧化为分子氧的过程中以低超电势工作的稳定分子铁电催化剂的设计和开发是可持续能源应用的一项重要挑战。我们小组最近开发了带有非纯净的环戊二烯酮（Cp O）配体的稳定的铁（0）N-杂环卡宾（NHC）配合物。这种独特的配体组合在本文中用于调节相应配合物的电化学性质：NHC在合适的电位区域调节阳极过程，以将水氧化为O 2，而环戊二烯酮则通过自由基配合物的形成促进单电子氧化还原过程（1˙）。这些配体对铁络合物的协同作用使它们首次适合用作水氧化的低价电催化剂。在添加KOH的水/ THF中测定电催化活性。就TOF（高达52 s -1）和超电势（320 mV）而言，复合物1表现出最佳的催化活性和竞争效率。
• Primary amino-functionalized N-heterocyclic carbene ligands as support for Au(i)⋯Au(i) interactions: structural, electrochemical, spectroscopic and computational studies of the dinuclear [Au2(NH2(CH2)2imMe)2][NO3]2
  作者：Barbara Ballarin、Luigi Busetto、Maria Cristina Cassani、Cristina Femoni、Anna Maria Ferrari、Ivana Miletto、Giuseppe Caputo

  DOI：10.1039/c1dt11425e

  日期：——

  spectrometry, X-ray crystallography and cyclic voltammetry; the electrochemical behaviour and photophysical properties of [5][NO3]2 have been also investigated and the experimental data have been compared with density functional theory (DFT) and Time Dependent (TDDFT) calculations. Single-crystal structural studies showed that the Au(I)-carbene compound contains dinuclear (AuL)2 cations in which pairs of gold(I)

  N-杂环卡宾（NHC）前体， 1-（2-氨基乙基）-3-甲基咪唑鎓硝酸盐，[NH 2（CH 2）2 imMe）] NO 3（[ 3 ] [NO 3 ]）与Ag 2 CO 3在二甲基亚砜容易产生在溶液中表现出有限稳定性的Ag（I）-（NHC-NH 2）络合物。在原位用[金（THT）CL]后者的卡宾转移反应得到的双核金（第一示例我）络合物[金2（NH 2（CH 2）2 imMe）2 ] [NO 3 ] 2（[ 5 ] [NO 3 ] 2）带有伯氨基官能化的NHC配体。该配合物已通过NMR，质谱，X射线晶体学和循环伏安法表征。还研究了[ 5 ] [NO 3 ] 2的电化学行为和光物理性质，并将实验数据与密度泛函理论（DFT）和时变（TDDFT）计算进行了比较。单晶结构研究表明，Au（I）-卡宾化合物包含双核（AuL）2阳离子，其中成对的金（I）中心通过一对桥接配体连接，Au⋯Au亲液接触为3.2