4-morpholino-3-nitrobenzenesulfonamide | 41817-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-morpholino-3-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-morpholin-4-yl-3-nitro-benzenesulfonamide；4-Morpholin-4-yl-3-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 41817-97-4
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₅S
• 分子量: 287.296
• InChiKey: ZSBMDNNVMUADGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.484±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-morpholino-3-nitrobenzenesulfonamide 、 2-(5-methoxy-2-methyl-1-(p-tolyl)-1H-indol-3-yl)acetic acid 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以15%的产率得到2-(5-methoxy-2-methyl-1-(p-tolyl)-1H-indol-3-yl)-N-((4-morpholino-3-nitrophenyl)sulfonyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  1-苯基-1 H-吲哚衍生物作为新型的Bcl-2 / Mcl-1双重抑制剂：设计，合成和初步生物学评估

  摘要：

  Bcl-2蛋白，例如B细胞淋巴瘤（Bcl-2）蛋白，髓样细胞白血病序列1（Mcl-1）蛋白，已牵涉多种肿瘤类型的进展和存活，并成为经验证且有吸引力的靶标癌症治疗。在这项工作中，已经设计并合成了一系列的1-苯基-1 H-吲哚衍生物。初步的生物学研究（Bcl-2蛋白的结合测定和MTT测定）表明，某些活性化合物对Bcl-2 / Mcl-1表现出有效的抑制活性，而对Bcl-XL不起约束作用。此外，化合物9c和9h显示出更好的抗-增殖活性高于WL-276。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.08.024
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 4-氟-3-硝基苯磺酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到4-morpholino-3-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Scaffold hopping from indoles to indazoles yields dual MCL-1/BCL-2 inhibitors from MCL-1 selective leads

  摘要：

  选择性抑制抗凋亡BCL-2家族蛋白的抗肿瘤功效常常受到同类蛋白上调的影响。在这里，我们描述了我们开发双重MCL-1/BCL-2抑制剂的努力。

  DOI：

  10.1039/d2md00095d

文献信息

• CARBOXYLIC ACID, ACYL SULFONAMIDE AND ACYL SULFAMIDE-DERIVATIZED BICYCLIC AZA-HETEROAROMATICS AS SELECTIVE MCL-1 INHIBITORS AND AS DUAL MCL-1/BCL-2 INHIBITORS
  申请人：University of Maryland, Baltimore

  公开号：US20200299285A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  Mcl-1 selective inhibitors, Bcl-2 selective inhibitors, and Mcl-1/Bcl-2 dual inhibitors and methods of using the same for the treatment of disease are disclosed.

  揭示了Mcl-1选择性抑制剂、Bcl-2选择性抑制剂以及Mcl-1/Bcl-2双重抑制剂，以及利用它们用于治疗疾病的方法。
• APOPTOSIS-INDUCING AGENTS FOR THE TREATMENT OF CANCER AND IMMUNE AND AUTOIMMUNE DISEASES
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20150299197A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  Disclosed herein are compounds that inhibit the activity of anti-apoptotic Bcl-2 proteins, compositions containing the compounds and methods of treating diseases using the compounds.

  本文公开了一种抑制抗凋亡Bcl-2蛋白活性的化合物，包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物治疗疾病的方法。
• Apoptosis-inducing agents for the treatment of cancer and immune and autoimmune diseases
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US10081628B2

  公开（公告）日：2018-09-25

  Disclosed herein are compounds that inhibit the activity of anti-apoptotic Bcl-2 proteins, compositions containing the compounds and methods of treating diseases using the compounds. One embodiment of such compounds is 4-(4-[2-(4-chloro-2-fluorophenyl)-4,4-dimethylcyclohex-1-en-1-yl]methyl}piperazin-1-yl)-N-(3-nitro-4-[(tetrahydro-2H-pyran-4-ylmethyl)amino]phenyl}sulfonyl)-2-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yloxy)benzamide.

  本文公开了抑制抗凋亡 Bcl-2 蛋白活性的化合物、含有该化合物的组合物以及使用该化合物治疗疾病的方法。此类化合物的一个实施方案是 4-(4-[2-(4-氯-2-氟苯基)-4,4-二甲基环己-1-烯-1-基]甲基}哌嗪-1-基)-N-(3-硝基-4-[(四氢-2H-吡喃-4-基甲基)氨基]苯基}磺酰基)-2-(1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-5-氧基)苯甲酰胺。
• US20140275082A1
  申请人：——

  公开号：US20140275082A1

  公开（公告）日：2014-09-18
• [EN] APOPTOSIS-INDUCING AGENTS FOR THE TREATMENT OF CANCER AND IMMUNE AND AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] AGENTS INDUISANT L'APOPTOSE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER ET DE MALADIES IMMUNES ET AUTO-IMMUNES
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2014158528A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  Disclosed herein are compounds that inhibit the activity of anti-apoptotic Bcl-2 proteins, compositions containing the compounds and methods of treating diseases using the compounds.