n-pentyl-2-chloro-2-deoxy-α-D-manno-sept-3-uloside | 1616350-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: n-pentyl-2-chloro-2-deoxy-α-D-manno-sept-3-uloside
• CAS: 1616350-63-0
• 化学式: C₁₂H₂₁ClO₆
• 分子量: 296.748
• InChiKey: LZMZMLZYRWTBOI-TWXYISROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.19
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  96.22
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-pentyl-2-chloro-2-deoxy-α-D-manno-sept-3-uloside 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到n-pentyl 2-chloro-2-deoxy-α-D-glycero-D-ido-septanoside
  参考文献：
  名称：

  葡糖苷中糖苷键的水解：单-，二-和2-氯-2-脱氧-庚糖苷的比较。

  摘要：

  本文报道了在酸催化下一氯，二氯和2-氯-2-脱氧Septanosides的水解稳定性的动力学研究。单糖苷和二糖苷的比较表明，二糖中的糖苷键比单糖更稳定。此外，还原端的糖苷键水解几乎是二糖非还原端的糖苷键水解速度的两倍。发现2-氯-2-脱氧庚糖苷是最稳定的，并且其糖苷键水解仅在升高的温度下发生。建议外环羟甲基的取向和诱导作用在水解速率中起作用。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.05.013
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl 1,5-anhydro-D-arabino-hex-1-enitol 在 palladium 10% on activated carbon 、 苄基三乙基氯化铵 、 氢气 、 silver(I) acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 n-pentyl-2-chloro-2-deoxy-α-D-manno-sept-3-uloside
  参考文献：
  名称：

  Dense network of OH⋯O and CH⋯O interactions in the solid state structure of n-pentyl-2-chloro-2-deoxy-α-d-manno-sept 3-uloside

  摘要：

  Single crystal X-ray structural analysis of a septanoside, namely, n-pentyl-2-chloro-2-deoxy sept-3-uloside (1) provides many finer details of the molecular structure, in addition to its preferred twist-chair conformation, namely, (TC3,4)-T-5,6 conformation. Structural analysis reveals a dense network of O-H...O, C-H...O and van der Waals interactions that stabilize interdigitized, planar bi-layer structure of the crystal lattice. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.04.019