7-hydroxy[1(2,3)4]pentamantane | 912637-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-hydroxy[1(2,3)4]pentamantane
• 英文别名: Undecacyclo[9.9.1.11,17.13,7.13,19.15,9.15,15.02,9.04,17.013,23.013,25]hexacosan-7-ol
• CAS: 912637-70-8
• 化学式: C₂₆H₃₂O
• 分子量: 360.539
• InChiKey: ZXTLBDYCOVJZOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  16.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy[1(2,3)4]pentamantane 在 吡啶 、 二溴亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到7-bromo[1(2,3)4]pentamantane
  参考文献：
  名称：

  [1（2,3）4]五金刚烷（T d-五金刚烷）的反应性：金刚石的纳米模型†

  摘要：

  为了模拟氢封端的纳米金刚石{111}和{110}表面的化学性质，研究了高级类金刚石[1（2,3）4]戊金刚烷的功能化。[1（2,3）4]五金刚烷与纯溴选择性反应，生成内侧的2-单-和2,4-二取代产物。相比之下，用硝酸氧化以及涉及[1（2,3）4]戊金刚烷自由基阳离子的单电子转移氧化会导致顶部C 7-替代。该取代模式在相转移催化条件下的自由基溴化反应中占主导地位，该反应以95：5的比例提供7-溴和2-溴[1（2,3）4]戊丹的混合物。[1（2,3）4]戊金刚烷中的官能团的取代发生了异构化。溴和羟基衍生物的相互转化以及由7-羟基[1（2,3）4]戊金刚烷制备[1（2,3）4]戊金刚烷基-7-硫醇均证明了这一点。因此，通过与常见的亲电试剂-氧化剂的反应，可以对氢封端的纳米金刚石进行选择性官能化。

  DOI：

  10.1021/jo061561x
• 作为产物：
  描述：

  [1(2,3)4]pentamantane 在 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以86%的产率得到7-hydroxy[1(2,3)4]pentamantane
  参考文献：
  名称：

  [1（2,3）4]五金刚烷（T d-五金刚烷）的反应性：金刚石的纳米模型†

  摘要：

  为了模拟氢封端的纳米金刚石{111}和{110}表面的化学性质，研究了高级类金刚石[1（2,3）4]戊金刚烷的功能化。[1（2,3）4]五金刚烷与纯溴选择性反应，生成内侧的2-单-和2,4-二取代产物。相比之下，用硝酸氧化以及涉及[1（2,3）4]戊金刚烷自由基阳离子的单电子转移氧化会导致顶部C 7-替代。该取代模式在相转移催化条件下的自由基溴化反应中占主导地位，该反应以95：5的比例提供7-溴和2-溴[1（2,3）4]戊丹的混合物。[1（2,3）4]戊金刚烷中的官能团的取代发生了异构化。溴和羟基衍生物的相互转化以及由7-羟基[1（2,3）4]戊金刚烷制备[1（2,3）4]戊金刚烷基-7-硫醇均证明了这一点。因此，通过与常见的亲电试剂-氧化剂的反应，可以对氢封端的纳米金刚石进行选择性官能化。

  DOI：

  10.1021/jo061561x

文献信息

• Selective Preparation of Diamondoid Phosphonates
  作者：Andrey A. Fokin、Raisa I. Yurchenko、Boryslav A. Tkachenko、Natalie A. Fokina、Maria A. Gunawan、Didier Poinsot、Jeremy E. P. Dahl、Robert M. K. Carlson、Michael Serafin、Hélène Cattey、Jean-Cyrille Hierso、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/jo500793m

  日期：2014.6.6

  We present an effective sequence for the preparation of phosphonic acid derivatives of the diamondoids diamantane, triamantane, [121]tetramantane, and [1(2,3)4]pentamantane. The reactions of the corresponding diamondoid hydroxy derivatives with PCl3 in sulfuric or trifluoroacetic acid give mono- as well as didichlorophosphorylated diamondoids in high preparative yields.

  我们提出了制备类金刚石金刚烷，金刚烷，[121]四金刚烷和[1（2,3）4]五金刚烷的膦酸衍生物的有效序列。相应的类金刚石羟基衍生物与PCl 3在硫酸或三氟乙酸中的反应以高制备产率得到单-和二氯磷酸化的类金刚石。
• Selective Preparation of Diamondoid Fluorides^[1]
  作者：Hartmut Schwertfeger、Christian Würtele、Heike Hausmann、Jeremy E. P. Dahl、Robert M. K. Carlson、Andrey A. Fokin、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1002/adsc.200800787

  日期：2009.5

  Abstractmagnified imageThe selective fluorination of diamantane, triamantane, [121]tetramantane, and [1(2,3)4]pentamantane bromides and alcohols was achieved by using the fluorinating agents silver fluoride (AgF) and diethylaminosulfur trifluoride (DAST). Various mono‐, di‐, tri‐ and even tetrafluorinated diamondoid derivatives were prepared and characterized. We were also able to prepare the amino fluoro and the fluoro alcohol derivatives of diamantane from the corresponding monoprotected diamondoid diols. These reactions can be carried out in a highly selective manner and proceed without isomerizations. The fluorinated, unequally disubstituted derivatives are valuable compounds for the exploration of electronic, pharmacological, and material properties of functionalized diamondoids.