2,6-dibromo-2,6-dideoxy-D-iditol | 152884-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 2,6-dibromo-2,6-dideoxy-D-iditol
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S)-2,6-dibromohexane-1,3,4,5-tetrol
• CAS: 152884-03-2
• 化学式: C₆H₁₂Br₂O₄
• 分子量: 307.967
• InChiKey: GPDZJUZKDUGOFI-ZXXMMSQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dibromo-2,6-dideoxy-D-iditol 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以55%的产率得到1,4-dideoxy-1,4-imino-L-galactitol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Deoxyiminoalditols from Aldonolactones; II. Preparation of 1,4-Dideoxy-1,4-iminohexitols with D- and L-Galacto and D- and L-Ido Configuration: Potential Glycosidase Inhibitors

  摘要：

  用硼氢化钠还原相应的 2,6-二溴-2,6-二脱氧丙二酮-1,4-内酯，制备出 2,6(1,5)-二溴-2,6(1,5)-二脱氧己糖醇。用氨水将二溴己糖醇封环后得到 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基己糖醇。研究表明，这些反应是通过环氧化物进行的。 因此，1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-L-半乳糖醇（3）和相应的 D-异构体 6，以及 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-iditol（9）和 L-iditol（12）都以结晶盐酸盐的形式制备出来。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25928
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dibromo-2,6-dideoxy-D-idono-1,4-lactone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以54%的产率得到2,6-dibromo-2,6-dideoxy-D-iditol
  参考文献：
  名称：

  Deoxyiminoalditols from Aldonolactones; II. Preparation of 1,4-Dideoxy-1,4-iminohexitols with D- and L-Galacto and D- and L-Ido Configuration: Potential Glycosidase Inhibitors

  摘要：

  用硼氢化钠还原相应的 2,6-二溴-2,6-二脱氧丙二酮-1,4-内酯，制备出 2,6(1,5)-二溴-2,6(1,5)-二脱氧己糖醇。用氨水将二溴己糖醇封环后得到 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基己糖醇。研究表明，这些反应是通过环氧化物进行的。 因此，1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-L-半乳糖醇（3）和相应的 D-异构体 6，以及 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-iditol（9）和 L-iditol（12）都以结晶盐酸盐的形式制备出来。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25928