(S)-4-Benzyloxycarbonylamino-2-methoxybutyric Acid Methyl Ester | 110880-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-Benzyloxycarbonylamino-2-methoxybutyric Acid Methyl Ester
• 英文别名: (S)-methyl 4-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-methoxybutanoate
• CAS: 110880-95-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅
• 分子量: 281.309
• InChiKey: YNRCOHWDHPQXQB-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Benzyloxycarbonylamino-2-methoxybutyric Acid Methyl Ester 在 sodium hydroxide 、 sodium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 2′,3′-Dideoxykanamycin A, 2′,3′-Dideoxyamikacin and Related Substances

  摘要：

  2′,3′-双脱氧卡那霉素A已通过两种方法制备。2″-O-乙酰基-4″,6″-O-苄叉-6′-N,4′-O-羰基-1,3,3″-三-N-甲苯磺酰卡那霉素A通过改良的Tipson和Cohen方法转化为2′,3′-不饱和化合物。随后进行氢化和脱保护，得到2′,3′-双脱氧卡那霉素A（12）。另一条途径是通过2′,3′-环氧-4′,2″,4″,6″-四-O-苯甲酰基-2′-表-1,3,6′,3″-四(N-乙氧羰基)卡那霉素A（16）进行。16与氢碘酸反应开环生成3′,2′-碘醇，经2′-O-甲磺酰化后，得到2′,3′-不饱和化合物（19）。19的脱保护和氢化得到12。合成的2′,3′-双脱氧卡那霉素A通过乙酸锌-乙基三氟乙酸酯法保护除1-氨基外的其他氨基，随后用适当试剂形成1-N-酰基或1-氨基甲酸酯，进一步转化为2′,3′-双脱氧阿米卡星和其他相关化合物。描述了它们的抗菌活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.713
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-苄氧羰酰氨基丁酸 、 碘甲烷 在 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以51%的产率得到(S)-4-Benzyloxycarbonylamino-2-methoxybutyric Acid Methyl Ester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 2′,3′-Dideoxykanamycin A, 2′,3′-Dideoxyamikacin and Related Substances

  摘要：

  2′,3′-双脱氧卡那霉素A已通过两种方法制备。2″-O-乙酰基-4″,6″-O-苄叉-6′-N,4′-O-羰基-1,3,3″-三-N-甲苯磺酰卡那霉素A通过改良的Tipson和Cohen方法转化为2′,3′-不饱和化合物。随后进行氢化和脱保护，得到2′,3′-双脱氧卡那霉素A（12）。另一条途径是通过2′,3′-环氧-4′,2″,4″,6″-四-O-苯甲酰基-2′-表-1,3,6′,3″-四(N-乙氧羰基)卡那霉素A（16）进行。16与氢碘酸反应开环生成3′,2′-碘醇，经2′-O-甲磺酰化后，得到2′,3′-不饱和化合物（19）。19的脱保护和氢化得到12。合成的2′,3′-双脱氧卡那霉素A通过乙酸锌-乙基三氟乙酸酯法保护除1-氨基外的其他氨基，随后用适当试剂形成1-N-酰基或1-氨基甲酸酯，进一步转化为2′,3′-双脱氧阿米卡星和其他相关化合物。描述了它们的抗菌活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.713

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Simplified Side Chain Hybrids of the Potent Actin Binding Polyketides Rhizopodin and Bistramide
  作者：Daniel Herkommer、Sandra Dreisigacker、Galina Sergeev、Florenz Sasse、Holger Gohlke、Dirk Menche

  DOI：10.1002/cmdc.201402508

  日期：2015.3

  The natural products rhizopodin and bistramide belong to an elite class of highly potent actin binding agents. They show powerful antiproliferative activities against a range of tumor cell lines, with IC50 values in the low‐nanomolar range. At the molecular level they disrupt the actin cytoskeleton by binding specifically to a few critical sites of G‐actin, resulting in actin filament stabilization

  天然产物根瘤菌素和双链酰胺属于高效肌动蛋白结合剂的精英类别。它们通过IC 50对多种肿瘤细胞系显示出强大的抗增殖活性值在低纳摩尔范围内。在分子水平上，它们通过特异性结合G-肌动蛋白的几个关键位点来破坏肌动蛋白的细胞骨架，从而导致肌动蛋白丝的稳定。根瘤菌素和双链酰胺的重要生物学特性，再加上其独特而有趣的分子结构，使其成为吸引人们进一步发展的化合物。但是，这些代谢物的结构复杂性严重阻碍了这一过程。我们在分子建模，有机合成和化学生物学之间的界面上启动了一种跨学科方法，以支持进一步的生物学应用。我们还希望扩展结构-活性关系研究，以期获得具有强大生物学特性的简化类似物。我们报告了涉及分子对接的肌动蛋白-抑制剂相互作用的计算分析，在已知的肌动蛋白结合配体上进行了验证，结果表明晶体与模型结构之间存在紧密匹配。根据这些结果，简化了配体的形状，并设计了更容易获得的根瘤菌素-双链酰胺模拟物。这些化合物的合成采