(4R,6R,7R)-4-nitrobenzyl 3-methylene-7-phenoxyacetamidocepham-4-carboxylate-1-oxide | 60771-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R,6R,7R)-4-nitrobenzyl 3-methylene-7-phenoxyacetamidocepham-4-carboxylate-1-oxide
• 英文别名: (6R)-3-methylene-5t,8-dioxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5λ⁴-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2c-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester；4-Nitrobenzyl[2r-(2alpha,5beta,6alpha,7beta)]-3-methylene-8-oxo-7-(phenoxyacetamido)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylate 5-oxide；(4-nitrophenyl)methyl (2R,5S,6R,7R)-3-methylidene-5,8-dioxo-7-[(2-phenoxyacetyl)amino]-5λ4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylate
• CAS: 60771-27-9
• 化学式: C₂₃H₂₁N₃O₈S
• 分子量: 499.501
• InChiKey: HBKWKOGDTHDLLR-UMUVJPRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6R,7R)-4-nitrobenzyl 3-methylene-7-phenoxyacetamidocepham-4-carboxylate-1-oxide 在 palladium on activated charcoal 乙酰溴 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 exomethylene Cephalosporin C
  参考文献：
  名称：

  外亚甲基头孢菌素c的酶促转化为脱乙酰头孢菌素c以及分子氧在头孢菌素c生物合成中的作用

  摘要：

  已显示，含有脱氧乙氧基/-去乙酰头孢菌素C合成酶活性的无细胞提取物可将Exomethyl头孢菌素C直接转化为脱乙酰头孢菌素C。在13 O 2存在下的标记实验表明后者的3-亚甲基氧的来源是双氧。1个

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85852-x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-[(2R,3R)-2-Chlorosulfinyl-4-oxo-3-(2-phenoxy-acetylamino)-azetidin-1-yl]-3-methyl-but-3-enoic acid 4-nitro-benzyl ester 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 138.0h， 生成 (4R,6R,7R)-4-nitrobenzyl 3-methylene-7-phenoxyacetamidocepham-4-carboxylate-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  镧系元素催化在青霉素催化头孢菌素转化中的应用

  摘要：

  开环-Penicillin亚硫酰基羧酸和氯化物被环化以产生相应的3- methylenecepham系统，中间体，用于头孢菌素抗生素制造，热或镱（III），三氟甲磺酸催化的条件下进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00982-1

文献信息

• A new route to 3-methylenecephams
  作者：J.R. Corfield、C.G. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)94897-x

  日期：1978.1
• Application of lanthanide catalysis in the penicillin to cephalosporin conversion
  作者：Anthony G.M Barrett、D Christopher Braddock、Robin D.G Cooper、Julian P Henschke

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00982-1

  日期：2002.10

  seco-Penicillin sulfinyl carboxylates and chlorides were cyclized to produce the corresponding 3-methylenecepham systems, intermediates for cephalosporin antibiotic manufacture, either under thermal or ytterbium(III) triflate catalyzed conditions.

  开环-Penicillin亚硫酰基羧酸和氯化物被环化以产生相应的3- methylenecepham系统，中间体，用于头孢菌素抗生素制造，热或镱（III），三氟甲磺酸催化的条件下进行。
• The enzymatic conversion of exomethylene cephalosporin c into deacetyl cephalosporin c and the role of molecular oxygen in cephalosporin c biosynthesis
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Nicholas P. Crouch、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85852-x

  日期：1988.1

  Cell free extracts from containing deaoetoxy/-deacetyl cephalosporin C Synthetase activities have been shown to convert Exomethylene cephalosporin C directly to deacetyl cephalosporin C. Labelling experiments in the presence of 13O2, indicated the source of the 3-methylene-oxygen of the latter was dioxygen.1

  已显示，含有脱氧乙氧基/-去乙酰头孢菌素C合成酶活性的无细胞提取物可将Exomethyl头孢菌素C直接转化为脱乙酰头孢菌素C。在13 O 2存在下的标记实验表明后者的3-亚甲基氧的来源是双氧。1个