methyl 5-chloro-5-deoxy-α-L-idofuranosidurono-6,3-lactone | 57569-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-chloro-5-deoxy-α-L-idofuranosidurono-6,3-lactone
• 英文别名: (2R,3R,3aR,6S,6aS)-6-chloro-3-hydroxy-2-methoxy-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-one
• CAS: 57569-49-0
• 化学式: C₇H₉ClO₅
• 分子量: 208.598
• InChiKey: HQNVETSECVIEJK-CTRAUPHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranurono-6,3-lactone 在 磺酰氯 、 Amberlite IR-120 (H⁽¹⁺⁾) resin 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 5-chloro-5-deoxy-α-L-idofuranosidurono-6,3-lactone
  参考文献：
  名称：

  氯脱氧六呋喃类衍生物的合成

  摘要：

  摘要1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖在0°和50°下与硫酰氯反应，得到6-氯-6-脱氧-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖基呋喃糖3 1,5-双（氯硫酸盐）（3）和5,6-二氯-5,6-二脱氧-1,2-O-异亚丙基-β-1-异呋喃糖3-氯硫酸盐（7，未表征）。3的脱氯硫酸得到羟基衍生物，而吡啶处理3则得到3,5-（环硫酸盐）。7的脱硫得到5,6-二氯-5,6-二脱氧-1,2-O-异亚丙基-β-1-异呋喃糖，经酸水解后转化为3,6-脱水-5-氯-5-脱氧-1-氨基呋喃糖。还制备了5-氯-5-脱氧-α-1-偶氮呋喃并呋喃-6，3-内酯和5-氯-5-脱氧-β-1-基呋喃并呋喃-6，3-内酯衍生物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88169-5