(1R,5R,7S,8S)-benzyloxy-7-phenyl-2,6-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one | 220384-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,5R,7S,8S)-benzyloxy-7-phenyl-2,6-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one
• CAS: 220384-92-9
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: CIISWYNJYGHKMT-IZBJGVDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R,7S,8S)-benzyloxy-7-phenyl-2,6-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到(-)-8-epi-9-deoxygoniopypyrone
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤的全合成哥纳香属styryllactones

  摘要：

  从一个常见的前体即可合成八种对映体纯的苯乙烯基内酯：乙基（2 S，3 S，4 R）-4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-2,3-异丙基二烯二氧基-4-苯基丁酸酯16和65 （R）-扁桃酸的％收率。Z-丙烯酸酯部分通过16之间的Julia偶联引入Z-丙烯酸酯部分来合成goniofufurone 3，goniopypyrone 4，goniobutenolides A和B（5、6）和7- epi- goniofufurone 7的关键元素。或其在苄基位置的差向异构体和3-苯基磺酰基原丙酸甲酯11，然后高度非对映选择性还原所得的β-酮砜，从而建立了四个连续的不对称中心中的最后一个。在苯乙烯基内酯4和7的情况下，在Julia偶联之前，通过Mitsunobu反应有效地反转了16的苄基立体中心。通过从常见中间体16或其差向异构体衍生的伯三氟甲磺酸酯与Ghosez砜11进行有效偶联，然后进行内酯化和PhSO

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00794-2
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R,3R,4S)-4-(t-butyldimethylsilyloxy)-2,3-dihydroxy-4-phenylbutanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 dimethyl sulfide borane 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 8.66h， 生成 (1R,5R,7S,8S)-benzyloxy-7-phenyl-2,6-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤的全合成哥纳香属styryllactones

  摘要：

  从一个常见的前体即可合成八种对映体纯的苯乙烯基内酯：乙基（2 S，3 S，4 R）-4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-2,3-异丙基二烯二氧基-4-苯基丁酸酯16和65 （R）-扁桃酸的％收率。Z-丙烯酸酯部分通过16之间的Julia偶联引入Z-丙烯酸酯部分来合成goniofufurone 3，goniopypyrone 4，goniobutenolides A和B（5、6）和7- epi- goniofufurone 7的关键元素。或其在苄基位置的差向异构体和3-苯基磺酰基原丙酸甲酯11，然后高度非对映选择性还原所得的β-酮砜，从而建立了四个连续的不对称中心中的最后一个。在苯乙烯基内酯4和7的情况下，在Julia偶联之前，通过Mitsunobu反应有效地反转了16的苄基立体中心。通过从常见中间体16或其差向异构体衍生的伯三氟甲磺酸酯与Ghosez砜11进行有效偶联，然后进行内酯化和PhSO

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00794-2

文献信息

• First total synthesis of (−)-8-epi-9-deoxygoniopypyrone
  作者：Jean-Philippe Surivet、Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02269-2

  日期：1998.12

  The structure and absolute configuration of natural 8-epi-9-deoxygoniopypyrone have been confirmed by an efficient and highly diastereoselective synthesis in 15 steps from (S) mandelic acid with an overall yield of 43%, (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.