7-fluoro-1,2,3,4-tetrahydroacridine | 779-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-fluoro-1,2,3,4-tetrahydroacridine
• CAS: 779-25-9
• 化学式: C₁₃H₁₂FN
• 分子量: 201.243
• InChiKey: NFCIJBCPOPKQJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-fluoro-1,2,3,4-tetrahydroacridine 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以53%的产率得到4-ethyl-7-fluoro-1,2,3,4-tetrahydroacridine
  参考文献：
  名称：

  通过动态动力学拆分在喹啉的不对称转移氢化反应中轻松构建三个连续的立体异构中心。

  摘要：

  以手性磷酸为催化剂，汉茨酯为氢源，ee高达89％，已成功开发了通过动态动力学拆分方法制得的具有三个连续立体异构中心的手性四氢喹啉的简便快捷途径。

  DOI：

  10.1039/c4cc06060a
• 作为产物：
  描述：

  5-氟靛红 在 氢氧化钾 作用下， 生成 7-fluoro-1,2,3,4-tetrahydroacridine
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated Isatins and Some of Their Heterocyclic Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01106a010

文献信息

• Rh-Catalyzed C–H Amination/Annulation of Acrylic Acids and Anthranils by Using −COOH as a Deciduous Directing Group: An Access to Diverse Quinolines
  作者：Yang Gao、Jianhong Nie、Yibiao Li、Xianwei Li、Qian Chen、Yanping Huo、Xiao-Qiang Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00539

  日期：2020.4.3

  A method for the synthesis of diverse polysubstituted quinolines from readily available acrylic acids and anthranils has been developed. The weakly coordinating –COOH directing group, which can be tracelessly removed in the cascade cyclization, is essential for this reaction. Diverse polysubstituted quinolines were obtained under mild reaction conditions with simple H2O and CO2 as byproducts. More

  已经开发了一种由容易获得的丙烯酸和蒽基合成各种多取代喹啉的方法。弱配位的–COOH导向基团对于该反应至关重要，可以在级联环化中将其无痕除去。在温和的反应条件下，以简单的H 2 O和CO 2为副产物获得了多种多取代的喹啉。更重要的是，方便地合成了他克林（一种阿尔茨海默氏病药物）的核心骨架1,2,3,4-四氢ac啶。
• Synthesis of Indenoquinolinones and 2-Substituted Quinolines <i>via</i> [4 + 2] Cycloaddition Reaction
  作者：Gang Yang、Lin Yao、Guojiang Mao、Guo-Jun Deng、Fuhong Xiao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01939

  日期：2022.11.4

  metal-free protocol for the synthesis of indenoquinolinones and 2-substituted quinolines via [4 + 2] cycloaddition reaction using readily available 2-aminobenzaldehydes and ketones as starting materials. Different quinoline derivatives can be selectively synthesized by changing the type of ketones. O2 and dimethyl sulfoxide (DMSO) as co-oxidants play an important role in the synthesis of indenoquinolinones

  我们已经报道了一种无金属方案，用于使用现成的 2-氨基苯甲醛和酮作为起始材料，通过[4 + 2] 环加成反应合成茚并喹啉酮和 2-取代喹啉。通过改变酮类的种类，可以选择性地合成不同的喹啉衍生物。O 2和二甲基亚砜（DMSO）作为助氧化剂在茚并喹啉酮的合成中起着重要作用。这种缩合/氧化策略涉及 C-N、C-C 和 C-O 键的形成，具有产率高和底物范围广的优点。
• Iron/acetic acid-mediated carbon degradation: a facile route for the synthesis of quinoline derivatives
  作者：Chintakunta Ramesh、Veerababurao Kavala、Chun-Wei Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.063

  日期：2010.10

  A new carbon degradation protocol which results in the formation of quinoline derivatives is described. The reactions involved the use of mild reaction conditions and an inexpensive reducing reagent (Fe/AcOH). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.