(2S,3S,4R,5R)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,3,4,5-tetrahydroxyhexanal | 1354376-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,3,4,5-tetrahydroxyhexanal
• CAS: 1354376-47-8
• 化学式: C₁₂H₂₆O₆Si
• 分子量: 294.42
• InChiKey: ZJKPOUPZSKAJCU-GWOFURMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.35
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  107.22
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,3,4,5-tetrahydroxyhexanal 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  将Petasis 3-组分反应与多种模式的环化相结合：合成/重配对/配对策略用于合成功能密集的小分子

  摘要：

  提出了一种构建/偶联/配对策略，用于合成复杂且功能密集的小分子。该策略依赖于合成易处理的构建基（构建体），即不同取代的酰肼，α-羟基醛和硼酸，它们经历Petasis 3组分反应（偶合）以提供高密度官能化的抗酰肼醇。产生的支架随后可以通过化学选择性环化反应（对），包括分子内Diels-Alder或Ru-亚烷基催化的闭环复分解反应，仅需3-4个步骤即可以良好的产率转化成结构多样的杂环。

  DOI：

  10.1021/co500091f

文献信息

• Petasis Three-Component Coupling Reactions of Hydrazides for the Synthesis of Oxadiazolones and Oxazolidinones
  作者：Sebastian T. Le Quement、Thomas Flagstad、Remi J. T. Mikkelsen、Mette R. Hansen、Michael C. Givskov、Thomas E. Nielsen

  DOI：10.1021/ol203280b

  日期：2012.1.20

  An application of readily available hydrazides in the Petasis 3-component coupling reaction is presented. An investigation of the substrate scope was performed to establish a general, synthetically useful protocol for the formation of hydrazido alcohols, which were selectively converted to oxazolidinone and oxadiazolone ring systems through triphosgene-mediated cyclization reactions.