(8S)-4-amino-9c-(toluene-4-sulfonyloxy)-8,9,10,11-tetrahydro-7H-8r,11c-epioxido-[1,3]thiazocino[3,2-e]purin-10t-ol | 56889-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (8S)-4-amino-9c-(toluene-4-sulfonyloxy)-8,9,10,11-tetrahydro-7H-8r,11c-epioxido-[1,3]thiazocino[3,2-e]purin-10t-ol
• 英文别名: 8,5'-sulfanediyl-O³'-(toluene-4-sulfonyl)-arabino-5'-deoxy-adenosine
• CAS: 56889-18-0
• 化学式: C₁₇H₁₇N₅O₅S₂
• 分子量: 435.484
• InChiKey: JYNAXZKVSAUEGI-QZDOHJIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  142.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 环阿拉伯糖基腺嘌呤 生成 (8S)-4-amino-9c-(toluene-4-sulfonyloxy)-8,9,10,11-tetrahydro-7H-8r,11c-epioxido-[1,3]thiazocino[3,2-e]purin-10t-ol
  参考文献：
  名称：

  Studies of nucleosides and nucleotides. LX. Purine cyclonuclesides. (22). Synthesis of 8,5'-anhydro-8-mercapto-9-.BETA.-D-xylofuranosyladenine by the rearrangement of O-cyclonucleosides.

  摘要：

  8.2-脱水-9-β-D-阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤（I）转化为5'-对甲苯磺酰基衍生物（II），产率为75%。当化合物（II）与硫化氢钠在二甲基甲酰胺（DMF）中加热时，得到具有阿拉伯糖构型的5'-S-环核苷（IV），产率为46%。从二对甲苯磺酰基衍生物（III）中类似地得到具有3'-对甲苯磺酰基的环核苷（VII）。8, 3'-脱水-9-β-D-木糖呋喃糖基腺嘌呤（VIII）转化为5'-对甲苯磺酰基衍生物（IX），并与硫化氢钠在DMF中加热。除了具有木糖呋喃糖构型的8, 5-S-环核苷（X）外，还得到两种化合物，即8, 3'-脱水-8-氧-9-(5'-脱氧-5'-巯基-β-D-木糖呋喃糖基)腺嘌呤二硫醚（XI）和5'-脱氧-5'-巯基-8-氧-9-β-D-木糖呋喃糖

  DOI：

  10.1248/cpb.23.1114