[1,2,4]oxadiazolo[2,3-a]quinolin-2-one | 23589-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: [1,2,4]oxadiazolo[2,3-a]quinolin-2-one
• 英文别名: [1,2,4]Oxadiazolo[2,3-a]chinolin-2-on；<1,2,4>Oxadiazo<2,3-a>chinolin-2-on；Chino <1,2-b> 1,2,4-oxadiazolon；[1,2,4]Oxadiazolo[2,3-a]quinolin-2-one
• CAS: 23589-33-5
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₂
• 分子量: 186.17
• InChiKey: IGFZWDNCFDUYRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.9±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,2,4]oxadiazolo[2,3-a]quinolin-2-one 生成 alpha-氰基-邻-苯乙腈
  参考文献：
  名称：

  Brown,R.F.C.; Smith,R.J., Australian Journal of Chemistry, 1972, vol. 25, p. 607 - 624

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Carbamic acid, (1-oxido-2-quinolinyl)-, ethyl ester 生成 [1,2,4]oxadiazolo[2,3-a]quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Notes

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570004385

文献信息

• Studies on Tertiary Amine Oxides. XLVII. Reaction of Quinoline 1-Oxide Derivatives with Cyanogen Bromide
  作者：MASATOMO HAMANA、SETSUKO KUMADAKI

  DOI：10.1248/cpb.22.1506

  日期：——

  Reactions of various substituted quinoline 1-oxides with cyanogen bromide in ethanol were investigated. The corresponding ethyl N-(8-quinolyl) carbamates were formed in most cases, but their yields were rather low except reactions of N-oxides of 4-quinolinol (If), 4-aminoquinoline (Ig), 2-quinolinol (IXf), 5-nitroquinoline (XXVI) and 6-chloroquinoline (XXX). In addition to 8-quinolylcarbamates, 2-quinolylcarbamates (VIc and VIe) were obtained from reactions of 4-ethoxyquinoline 1-oxide (Ic) and lepidine 1-oxide (Ie), and further the 6-quinolylcarbamate (VII) was also isolated in the latter case. The reaction of 4-quinolinol 1-oxide (If) gave the 3-quinolylcarbamate (VIII) as the main product besides 8-quinolyl derivatives, IIf and IIi. 2-Imino-1, 2, 4-oxadiazolo [2, 3-α] quinoline hydrobromide (XVI) was produced without the participation of ethanol in a good yield of 65% from the reaction of 2-aminoquinoline 1-oxide (IXg). From 8-ethoxycarbonylaminoquinoline 1-oxide (XX), a small amount of 2, 8-bis (ethoxycarbonylamino)-quinoline (XXI) was obtained. The features and mechanisms of some reactions were also discussed.

  在乙醇中对各种取代的喹啉1-氧化物与溴氰的反应进行了研究。在大多数情况下，生成了相应的乙基N-(8-喹啉基)氨基甲酸酯，但其产率相对较低，除了4-喹啉醇（If）、4-氨基喹啉（Ig）、2-喹啉醇（IXf）、5-硝基喹啉（XXVI）和6-氯喹啉（XXX）的反应。除了8-喹啉基氨基甲酸酯外，4-乙氧基喹啉1-氧化物（Ic）和雷必定1-氧化物（Ie）的反应还获得了2-喹啉基氨基甲酸酯（VIc和VIe），另外在后者的反应中还分离得到了6-喹啉基氨基甲酸酯（VII）。4-喹啉醇1-氧化物（If）的反应除了生成8-喹啉基衍生物IIf和IIi外，还主要生成了3-喹啉基氨基甲酸酯（VIII）。在没有乙醇参与的情况下，从2-氨基喹啉1-氧化物（IXg）的反应中以65%的良好产率生成了2-亚氨基-1, 2, 4-噁二唑[2, 3-α]喹啉溴化物（XVI）。从8-乙氧基羧氨基喹啉1-氧化物（XX）得到了一小部分2, 8-双(乙氧基羧氨基)-喹啉（XXI）。此外，还讨论了一些反应的特征和机理。
• Tanida, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 1063,1065
  作者：Tanida

  DOI：——

  日期：——