(1R,2S,3R,4R,5S)-4-acetyloxy-3-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-2-hydroxy-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one | 744214-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,3R,4R,5S)-4-acetyloxy-3-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-2-hydroxy-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(1R,2S,3R,4R,5S)-4-acetyloxy-2-hydroxy-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]oxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 744214-18-4
• 化学式: C₂₃H₃₀O₁₅
• 分子量: 546.482
• InChiKey: ZKHYJPPCRBZNSU-WZWCEBQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4R,5S)-4-acetyloxy-3-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-2-hydroxy-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有关氨基甲酸酯-吡喃糖的研究：一种对单氨基甲酸酯-二糖的自由基脱羧方法。

  摘要：

  制备了氨基吡喃糖环的L-木糖基，D-阿拉伯糖基和L-基构型。用叔丁基硫醇或三苯甲基硫醇，二甲基硫醚，氧和光处理硫代异羟肟酸酯14和17得到醇20和22。随后氢化铝锂还原和乙酰化得到单碳二糖1,4,6-三-O-乙酰基-3-O- [2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基] -2-脱氧-5a-氨基-β-L-阿拉伯糖基己糖21和1 2,4,6-四-O-乙酰基-3-O-（2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-β-D-吡喃吡喃糖基）-5a-氨基-β-L-吡喃葡萄糖23。

  DOI：

  10.1039/b404688a
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3R,4R,5S)-4-acetoxy-7-oxo-3-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-6-oxabicyclo[3.2.1]octane-2-carbonyl chloride 在 二甲基硫 、 三苯甲硫醇 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1R,2S,3R,4R,5S)-4-acetyloxy-3-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-2-hydroxy-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  有关氨基甲酸酯-吡喃糖的研究：一种对单氨基甲酸酯-二糖的自由基脱羧方法。

  摘要：

  制备了氨基吡喃糖环的L-木糖基，D-阿拉伯糖基和L-基构型。用叔丁基硫醇或三苯甲基硫醇，二甲基硫醚，氧和光处理硫代异羟肟酸酯14和17得到醇20和22。随后氢化铝锂还原和乙酰化得到单碳二糖1,4,6-三-O-乙酰基-3-O- [2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基] -2-脱氧-5a-氨基-β-L-阿拉伯糖基己糖21和1 2,4,6-四-O-乙酰基-3-O-（2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-β-D-吡喃吡喃糖基）-5a-氨基-β-L-吡喃葡萄糖23。

  DOI：

  10.1039/b404688a