1-(2-iodophenyl)-5-methoxy-1H-indole | 1192740-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(2-iodophenyl)-5-methoxy-1H-indole
• 英文别名: 1-(2-Iodophenyl)-5-methoxyindole
• CAS: 1192740-27-4
• 化学式: C₁₅H₁₂INO
• 分子量: 349.171
• InChiKey: VSMYZGGUSWRELT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  14.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-iodophenyl)-5-methoxy-1H-indole 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78 %的产率得到2-methoxybenzo[4,5]thiazolo[3,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  铜催化从元素硫和 1-(2-碘苯基)-1H-吲哚合成苯并 [4,5] 噻唑并 [3,2-a] 吲哚

  摘要：

  报道了铜催化从元素硫和 1-(2-iodophenyl)-1 H-吲哚合成苯并 [4,5] 噻唑并 [3,2- a ] 吲哚。在此过程中会生成两个 sp 2 C–S 键。这是从元素硫制备苯并[4,5]噻唑并[3,2- a ]吲哚的第一个例子。对照实验结果表明多硫化物中间体可能参与了该过程。

  DOI：

  10.1039/d2nj05660g
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 1,2-二碘苯 在 T406石油添加剂 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-(2-iodophenyl)-5-methoxy-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钯催化C-H键活化和二氟卡宾转移合成10H-吲哚[1,2-a]indol-10-ones

  摘要：

  Pd 催化 1-(2-碘苯基)-1 H-吲哚和二氟氯乙酸钠之间的环化反应，通过C-H 键活化合成 10 H-吲哚[1,2 - a ]indol-10-one 衍生物和二氟卡宾转移。我们的路线能够以中等至高产率轻松获得具有各种取代基的目标产品。该方法反应活性高、官能团耐受性好、操作步骤简单、反应条件温和。该反应可以以克级进行。

  DOI：

  10.1039/d2ob01493a

文献信息

• 一种仲胺与邻二碘苯的反应方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN115043735A

  公开（公告）日：2022-09-13

  本发明公开了一种仲胺与邻二碘苯的反应方法，在碱金属氢化物或者格式试剂存在下，将仲胺与邻二碘苯反应，完成仲胺与邻二碘苯的反应。本发明中公开了邻二碘苯在氢化钠作用下与仲胺快速制备芳胺类化合物，这类反应快速、简捷而且温和，是一种快速实现N‑芳基化的新颖方法，反应主产物为2‑碘代芳胺类化合物，易于转化，具有更大的应用价值，尤其是解决了现有技术N‑芳基化方法需要用到高温、金属催化等条件，具有反应时间长、制备成本高、环境污染严重等缺点。
• One‐Pot Gold/Acid‐Catalyzed Synthesis of Indolo[1,2‐a]quinolin‐5(6H)‐ones from 1‐(2‐Ethynylphenyl)‐1H‐indoles
  作者：Elisa Brambilla、Mariaclara Gugiatti、Silvia Rizzato、Giorgio Abbiati、Valentina Pirovano

  DOI：10.1002/ejoc.202400083

  日期：2024.6.17

  The synthesis of substituted indolo[1,2-a]quinoline-5(6H)-ones starting from 1-(2-ethynylphenyl)-1H-indoles is presented. The method involves gold-catalyzed oxidation of the triple bond followed by an acid-promoted intramolecular cyclization at the indole C-2 position.

  提出了从 1-(2-乙炔基苯基)-1H-吲哚开始合成取代的吲哚并[1,2-a]喹啉-5(6H)-酮。该方法涉及金催化的三键氧化，然后在吲哚 C-2 位上进行酸促进的分子内环化。
• [EN] REACTION METHOD FOR SECONDARY AMINE AND O-DIIODOBENZENE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE RÉACTION POUR AMINE SECONDAIRE ET O-DIIODOBENZÈNE<br/>[ZH] 一种仲胺与邻二碘苯的反应方法
  申请人：[en]SOOCHOW UNIVERSITY;[zh]苏州大学

  公开号：WO2024011414A1

  公开（公告）日：2024-01-18

  本发明公开了一种仲胺与邻二碘苯的反应方法，在碱金属氢化物或者格式试剂存在下，将仲胺与邻二碘苯反应，完成仲胺与邻二碘苯的反应。本发明中公开了邻二碘苯在氢化钠作用下与仲胺快速制备芳胺类化合物，这类反应快速、简捷而且温和，是一种快速实现N-芳基化的新颖方法，反应主产物为2-碘代芳胺类化合物，易于转化，具有更大的应用价值，尤其是解决了现有技术N-芳基化方法需要用到高温、金属催化等条件，具有反应时间长、制备成本高、环境污染严重等缺点。
• Synthesis of 5-Iodopyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinolines and Indolo[1,2-<i>a</i>]quinolines via Iodine-Mediated Electrophilic and Regioselective 6-<i>endo</i>-<i>dig</i> Ring Closure
  作者：Akhilesh Kumar Verma、Satya Prakash Shukla、Jaspal Singh、Vineeta Rustagi

  DOI：10.1021/jo200638k

  日期：2011.7.15

  The endo-cyclic ring closure of 1-(2-(substituted ethynyl)pheny1)-1H-pyrroles 3a-t and 1-(2-(substituted ethynyl)phenyl)-H-indole 4a-o mediated by Lewis acid (I-2) under mild conditions afforded substituted 5-iodopyrrolo[1,2-a]quinolines 5a-t and 5-iodoindolo[1,2-a]quinolines 6a-o in good to excellent yields. The reaction shows selective C-C bond formation on the more electrophilic alkynyl carbon, resulting in the regioselective 6-endo-dig-cyclized product. Iodo derivatives of pyrrolo- and indoloquinolines allow functional group diversification on the quinoline nucleus, which proves to be highly advantageous for structural and biological activity assessments.
• Benzotriazole: an efficient ligand for the copper-catalyzed N-arylation of indoles
  作者：Akhilesh Kumar Verma、Jaspal Singh、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.050

  日期：2009.10

  A general, efficient, and inexpensive method for the N-arylation of indoles using a catalytic system derived from Cul and benzotriazole is reported. Selective mono N-arylation of indoles with ortho-di-haloarenes has also been successfully achieved in good yields using this protocol. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.