tert-butyl ((S)-3-(3-hydroxyphenyl)-1-((S)-3-(((3-iodobenzyl)oxy)-methyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-1-oxopropan-2-yl)-carbamate | 1415657-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((S)-3-(3-hydroxyphenyl)-1-((S)-3-(((3-iodobenzyl)oxy)-methyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-1-oxopropan-2-yl)-carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-3-(3-hydroxyphenyl)-1-[(3S)-3-[(3-iodophenyl)methoxymethyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1415657-97-4
• 化学式: C₃₁H₃₅IN₂O₅
• 分子量: 642.534
• InChiKey: MRSGJHGWNXKETD-XCZPVHLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((S)-3-(3-hydroxyphenyl)-1-((S)-3-(((3-iodobenzyl)oxy)-methyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-1-oxopropan-2-yl)-carbamate 在 copper(l) iodide 、 8-羟基喹啉 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到(11S,22S)-22-amino-2,9-dioxa-20-azapentacyclo[22.3.1.13,7.011,20.013,18]nonacosa-1(27),3,5,7(29),13,15,17,24(28),25-nonaen-21-one
  参考文献：
  名称：

  药物化学的大环化：通过高浓度Ullmann偶联合成类药物大环化合物

  摘要：

  已经确定了在高达100 mM的高反应浓度下，使用5-10 mol％的廉价铜催化剂，可以有效地对苯酚和咪唑亲核体与芳基碘进行有效的Ullmann大环化的条件。容许一定范围的取代模式和环大小，并且该方法已通过合成一组药物样大环化合物来举例说明。

  DOI：

  10.1021/jo302089f
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1,2,3,4-四氢-3-异喹啉甲醇 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 tert-butyl ((S)-3-(3-hydroxyphenyl)-1-((S)-3-(((3-iodobenzyl)oxy)-methyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-1-oxopropan-2-yl)-carbamate
  参考文献：
  名称：

  药物化学的大环化：通过高浓度Ullmann偶联合成类药物大环化合物

  摘要：

  已经确定了在高达100 mM的高反应浓度下，使用5-10 mol％的廉价铜催化剂，可以有效地对苯酚和咪唑亲核体与芳基碘进行有效的Ullmann大环化的条件。容许一定范围的取代模式和环大小，并且该方法已通过合成一组药物样大环化合物来举例说明。

  DOI：

  10.1021/jo302089f