3,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-4-O-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-β-D-glucopyranosyl nitrate | 225242-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-4-O-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-β-D-glucopyranosyl nitrate
• 英文别名: 3,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-D-glucopyranosyl nitrate
• CAS: 225242-63-7
• 化学式: C₂₄H₃₂N₄O₁₈
• 分子量: 664.534
• InChiKey: MBFAYVBABZZODL-LKPORLSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.44
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  286.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-4-O-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-β-D-glucopyranosyl nitrate 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 sodium methylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 2-deoxy-2-amino-1β-(m-iodo)benzyl cellobioside
  参考文献：
  名称：

  纤维素酶抑制剂2-脱氧-2-氨基-β-纤维二糖苷的合成与评价

  摘要：

  红褐肉座菌（以前的里氏木霉）的纤维素酶混合物包含各种属于不同结构家族的外切葡聚糖酶和内切葡聚糖酶。这样，这些酶形成了有趣的模型系统来研究糖苷水解酶中的酶-配体相互作用。认为保留β-糖苷酶的亲核羧酸盐与其底物的2-羟基形成氢键。因此，用氨基取代该羟基应导致更强的静电相互作用，并因此增加对配体的亲和力。在这项研究中，合成了几种修饰的纤维二糖苷，并作为纤维素酶抑制剂进行了评估。发现引入氨基对配体的抑制能力具有不可预测的作用。然而，这些酶对相应的2-叠氮基化合物（合成途径中的前体）显示出很高的亲和力。新的配体间碘苄基2-脱氧-2-叠氮基-β-纤维二糖苷甚至是迄今为止已知的纤维二糖水解酶I最强的抑制剂（KI = 1μM）。

  DOI：

  10.1080/07328303.2010.508142
• 作为产物：
  描述：

  β-cellobioseoctaacetate 在 sodium azide 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 氢溴酸 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-4-O-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-β-D-glucopyranosyl nitrate
  参考文献：
  名称：

  纤维素酶抑制剂2-脱氧-2-氨基-β-纤维二糖苷的合成与评价

  摘要：

  红褐肉座菌（以前的里氏木霉）的纤维素酶混合物包含各种属于不同结构家族的外切葡聚糖酶和内切葡聚糖酶。这样，这些酶形成了有趣的模型系统来研究糖苷水解酶中的酶-配体相互作用。认为保留β-糖苷酶的亲核羧酸盐与其底物的2-羟基形成氢键。因此，用氨基取代该羟基应导致更强的静电相互作用，并因此增加对配体的亲和力。在这项研究中，合成了几种修饰的纤维二糖苷，并作为纤维素酶抑制剂进行了评估。发现引入氨基对配体的抑制能力具有不可预测的作用。然而，这些酶对相应的2-叠氮基化合物（合成途径中的前体）显示出很高的亲和力。新的配体间碘苄基2-脱氧-2-叠氮基-β-纤维二糖苷甚至是迄今为止已知的纤维二糖水解酶I最强的抑制剂（KI = 1μM）。

  DOI：

  10.1080/07328303.2010.508142

文献信息

• [EN] METHOD FOR SEPARATING CHROMATOGRAPHICALLY INDISTINGUISHABLE 2-AZIDO-1-NITRATES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SÉPARATION DE 2-AZIDO-1-NITRATES INDISTINGUABLES PAR CHROMATOGRAPHIE
  申请人：SINUTRON KG

  公开号：WO2019002594A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  The present invention discloses a method for separating chromatographically indistinguishable 1,2-diaxial from 1,2- diequatorial disaccharide 2-azido-1-nitrates, wherein the disaccharide is a 1→4 disaccharide, comprising the steps of -providing a mixture of chromatographically indistinguishable,2-diaxial from 1,2-diequatorial 2-azido-1-nitrates, -treating the mixture with a nucleophile, selected from the group of tetraalkylammonium salts, preferably tetraalkylammonium nitrate, and -obtaining the 1-axial-2-equatorial 2-azido-1-nitratefrom the treated mixture.

  本发明公开了一种从色谱上无法区分的1,2-二轴向和1,2-二赤道二糖2-叠氮基-1-硝酸酯中分离1,2-二轴向的方法，其中二糖是1→4二糖，包括以下步骤：-提供一个混合物，其中色谱上无法区分的1,2-二轴向和1,2-二赤道2-叠氮基-1-硝酸酯，-用来自四烷基铵盐组的亲核试剂处理混合物，优选为四烷基铵硝酸盐，-从处理后的混合物中获取1-轴向-2-赤道2-叠氮基-1-硝酸酯。
• Synthesis of benzyl 2-azido-2-deoxy-4-O-β-d-glucopyranosyl-α-d-glucopyranoside and 1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-4-O-β-d-glucopyranosyl-β-d-glucopyranose
  作者：Tony K.M. Shing、Arthur S. Perlin

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85270-2

  日期：1984.7

  -acetyl-1,5-anhydro-2-deoxy-4- O -(2,3,4,6-tetra- O -acetyl-β- d - glucopyranosyl)- d - arabino -hex-1-enitol to give 3,6-di- O -acetyl-2-azido-2-deoxy-4- O -(tetra- O -acetyl-β- d -glucopyranosyl)-β- d -glucopyranosyl nitrate, which was then converted into the benzyl α-glycoside. Minor by-products of the azidonitration reaction were also identified. For the second synthesis, 1,6-anhydro-β-cellobiose was

  摘要以纤维二糖为原料，通过两次转化制备了标题化合物。一个系列涉及3,6-二-O-乙酰基-1,5-脱水-2-脱氧-4-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖基的叠氮化）-d-阿拉伯-hex-1-enitol生成3,6-di-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-4-O-（四-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖基）-β -d-吡喃葡萄糖基硝酸盐，然后将其转化为苄基α-糖苷。还确定了叠氮基化反应的次要副产物。对于第二次合成，将1,6-脱水-β-纤维二糖转化为1,6-脱水-4-O-（4,6-O-异亚丙基-β-d-吡喃葡萄糖基）-β-d-吡喃葡萄糖（15 ）。然后，通过涉及2的置换反应，将叠氮基官能团引入1,6-脱水残基的C-2位置。
• Wong, Ting C.; Lemieux, Raymond U., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 1207 - 1213
  作者：Wong, Ting C.、Lemieux, Raymond U.

  DOI：——

  日期：——