(3R,5S)-tert-butyl 3,5-dihydroxyhexanoate | 126080-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,5S)-tert-butyl 3,5-dihydroxyhexanoate
• 英文别名: tert-butyl (3R,5S)-3,5-dihydroxyhexanoate
• CAS: 126080-51-1；139209-91-9；139209-89-5
• 化学式: C₁₀H₂₀O₄
• 分子量: 204.266
• InChiKey: LYNGFYDXDPBMTF-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-tert-butyl 3,5-dihydroxyhexanoate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 69.67h， 生成 (4R,6S)-2,4-二甲氧基-6-甲基四氢-2H-吡喃
  参考文献：
  名称：

  使用 alyronine a-swinholide A 杂化物对抗肿瘤海洋大环内酯的构效关系研究

  摘要：

  设计、合成和生物学评估了由 alyronine A 的大环内酯部分和 swinholide A 的侧链部分组成的 alyronine A-swinholide A 杂化物。这种杂合体以与 alyronine A 相同的方式诱导两种主要细胞骨架蛋白肌动蛋白和微管蛋白之间的蛋白质相互作用，并表现出强大的细胞毒性和肌动蛋白解聚活性。N、N、O中甲氧基的重要性-三甲基丝氨酸酯通过使用杂合类似物的氨基酸部分的构效关系研究得到澄清。此外，比较 alyronine A 和 swinholide A 的侧链类似物的肌动蛋白解聚活性表明，swinholide A 的侧链类似物的肌动蛋白解聚活性比 alyronine A 弱得多。

  DOI：

  10.1039/d2ob00118g
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羰基己酸叔丁酯 在 glucose dehydrogenase 、 葡萄糖 、 ketoreductase KRED-B₁F 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(3R,5S)-tert-butyl 3,5-dihydroxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Reductions for the Regio- and Stereoselective Synthesis of Hydroxy-keto Esters and Dihydroxy Esters

  摘要：

  Ketoreductases were utilized for the stereoselective synthesis of delta-hydroxy-beta-keto esters, beta-hydroxy-delta-keto esters, and beta,delta-dihydroxy esters. Seven out of eight possible stereoisomers were obtained from the enzymatic reduction of the corresponding beta,delta-diketo ester in high enantio- and diastereomeric excess.

  DOI：

  10.1021/ol3003833

文献信息

• [Zinc-Diamine]-Catalyzed Hydrosilylation of Ketones in Methanol. New Developments and Mechanistic Insights
  作者：Virginie Bette、Andr� Mortreux、Diego Savoia、Jean-Fran�ois Carpentier

  DOI：10.1002/adsc.200404283

  日期：2005.2

  The Zn-promoted direct reduction of various ketones, including alkyl aryl ketones, α- and β-keto esters, α- and β-keto amides, into the corresponding alcohols with polymethylhydrosiloxane (PMHS) in protic conditions is reported. The reaction proceeds chemoselectively under smooth conditions, with simple catalyst combinations based on a zinc precursor [ZnEt2, Zn(OMe)2, Zn(OH)2] and a 1,2-diamine ligand

  据报道，在质子条件下，用聚甲基氢硅氧烷（PMHS）锌促进了各种酮的直接还原，包括烷基芳基酮，α-和β-酮酯，α-和β-酮酰胺，转化为相应的醇。该反应在光滑条件下以基于锌前体[ZnEt 2，Zn（OMe）2，Zn（OH）2 ]和1,2-二胺配体（例如N，N'）的简单催化剂组合在化学条件下进行化学选择-二苄基乙二胺（dbea）。反应速率明显比非质子条件快。对于β-酮酸酯和酰胺，需要使用过量的PMHS。使用多种对映纯二胺配体已经获得了中等对映选择性（ee高达55％）。在合成[（二胺）Zn（醇盐）2 ]配合物的基础上，提出了两种用于新催化反应的机理，所述配合物是可能的反应中间体的模型及其活性的研究。
• Diastereoselective hydrogenation of 1,3-hydroxyketones
  申请人：——

  公开号：US20040010154A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  The invention relates to a novel process of diastereoselective hydrogenation of 1,3-hydroxyketones of formula (I) 1 wherein R, R′ and R″ are as defined in claim 1 which is carried out in a solvent in the presence of a magnesium salt, a heterogeneous platinum catalyst and optionally an oxidant.

  这项发明涉及一种新型的对1,3-羟基酮进行不对映选择性加氢的方法，其化学式为(I)，其中R、R'和R''如权利要求1所定义，在溶剂中，在存在镁盐、非均相铂催化剂和可选氧化剂的情况下进行。
• Development of a novel inducer of protein–protein interactions based on aplyronine A
  作者：Takayuki Ohyoshi、Atsuhiro Takano、Mayu Namiki、Tomotaka Ogura、Yuto Miyazaki、Yuta Ebihara、Koichi Takeno、Ichiro Hayakawa、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1039/c8cc04613a

  日期：——

  An aplyronine A–swinholide A hybrid, consisting of the macrolactone part of aplyronine A and the side chain part of swinholide A, was designed, synthesized, and evaluated for biological activities.

  一个由aplyronine A的大环内酯部分和swinholide A的侧链部分组成的混合物被设计、合成并用于生物活性评估。
• Stereoselective Synthesis of Premisakinolide A, the Monomeric Counterpart of the Marine 40-Membered Dimeric Macrolide Misakinolide A
  作者：Ryoichi Nakamura、Keiji Tanino、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1021/ol050864v

  日期：2005.7.1

  [structure: see text] The first synthesis of premisakinolide A, the monomeric counterpart of misakinolide A, the marine 40-membered macrolide displaying potent activity against a variety of human carcinoma cell lines, has been reported. The strategy was highlighted by a crucial coupling of a tetrahydropyran fragment and an alkynylaluminum reagent having a polypropionate chain, the highly stereoselective

  [结构：见正文]据报道，Premisakinolide A的首次合成，misakinolide A的单体对应物，海洋型40元大环内酯对多种人类癌细胞系均显示出强大的活性。该策略的突出之处在于四氢吡喃片段与具有聚丙烯酸酯链的炔基铝试剂的关键偶联，片段A和片段B的高度立体选择性交叉羟醛反应以及基于原始无环立体控制的聚丙烯酸酯结构的立体特异性结构。
• Addition of a polyhistidine tag alters the regioselectivity of carbonyl reductase S1 from <i>Candida magnoliae</i>
  作者：Julian Haas、Matthias Häckh、Viktor Justus、Michael Müller、Steffen Lüdeke

  DOI：10.1039/c7ob02666h

  日期：——

  carbonyl reduction can create a vast array of regio- and stereoisomers. If used as reference compounds, regio- and stereopure hydroxy ketides could facilitate the characterization of reductases with unclear regio- and stereoselectivity. We have combined nonenzymatic and enzymatic reduction and oxidation steps to obtain all four regio- and stereoisomers of tert-butyl hydroxyoxohexanoates in high optical purity

  研究具有多个单个酮基的底物的酶促还原反应具有挑战性，因为羰基还原反应会产生大量的区域和立体异构体。如果用作参考化合物，区域和立体纯羟基酮化合物可能会有助于还原酶的表征，但区域和立体选择性不清楚。我们结合非酶和酶还原和氧化步骤以获得全部四个区域选择性和立体异构体的叔-高光学纯度的羟基丁氧己酸丁酯（δ-羟基-β-酮异构体的对映体比（er）为99：1；β-羟基-δ-酮异构体的er> 97：3）。此外，我们已经准备了8种可能的γ-甲基化羟基氧己酸酯的区域异构体和非对映异构体中的7种。这11种化合物可以揭示木薯假丝酵母羰基还原酶S1 （CMCR-S1）催化的β，δ-二酮酯还原的复杂立体选择性。我们的分析表明，CMCR-S1催化的还原反应的区域选择性和立体选择性对CMCR-S1 C末端的修饰高度敏感：除了预期的δ-羟基产物外，C末端His-的变异体标签还导致形成具有高光学纯度的β-羟基副产物。