ethyl (S)-3-methyl-5-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentanoate | 1239568-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (S)-3-methyl-5-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentanoate
• 英文别名: (S)-EtO2CCH2C(Me)(B(pinacolato))CH2CH2Ph
• CAS: 1239568-96-7
• 化学式: C₂₀H₃₁BO₄
• 分子量: 346.275
• InChiKey: PLTVOWMPAPYZGE-HXUWFJFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-methyl-5-phenylpent-2-enoate 、 联硼酸频那醇酯 在 CuCl 、 NaOC(CH₃)3 、 (C₆H₅C₆H₄(NC₃H₂N)(C₆H₅)2C₆H₂(CH(CH₃)2)3)BF₄ 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以71%的产率得到ethyl (S)-3-methyl-5-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过 NHC-Cu 催化的硼酸盐共轭添加物对不饱和羧酸酯、酮或硫酯的对映选择性合成硼取代的季碳

  摘要：

  公开了一种对无环α、β-不饱和羧酸酯、酮和硫酯的三取代烯烃进行对映选择性硼酸酯共轭加成的Cu催化方法。所有转化均由 5 mol% 的手性单齿 NHC-Cu 配合物促进，该配合物源自现成的 C(1)-对称咪唑啉盐，并在市售双(频哪醇)二硼存在下进行。反应是有效的（通常，纯化后的产率为 60% 至 >98%）并以高达 >98:2 的对映异构体比 (er) 提供所需的 β-硼基羰基化合物。涉及不饱和硫酯的过程具有更高的对映选择性（相对于羧酸酯或酮），并且所得产物可以通过 Ag 介导或 Pd 催化的反应进行官能化，从而提供衍生的羧酸酯或各种酮。

  DOI：

  10.1021/ja104777u