O-(cytidin-5'-yl)-O-(2'-O-methyl-guanosin-3'-yl)-N-(5-carboxypentyl) phosphoramidate | 1058344-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(cytidin-5'-yl)-O-(2'-O-methyl-guanosin-3'-yl)-N-(5-carboxypentyl) phosphoramidate
• 英文别名: 6-[[[(2R,3R,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)-4-methoxyoxolan-3-yl]oxy-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy]phosphoryl]amino]hexanoic acid
• CAS: 1058344-46-9
• 化学式: C₂₆H₃₈N₉O₁₃P
• 分子量: 715.614
• InChiKey: PXZWTPXUYGBKFS-WXYYYTRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.2
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  317
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 O-(cytidin-5'-yl)-O-(2'-O-methyl-guanosin-3'-yl)-N-(5-carboxypentyl) phosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  磷酰胺二核苷作为丙型肝炎病毒聚合酶抑制剂。

  摘要：

  合成了表现出与中性、两亲性、带正电或带负电的侧链的氨基磷酸酯核苷间键合的GC二核苷。在体外和在含有 HCV 复制子的细胞中评估了它们对丙型肝炎病毒 (HCV) NS5B 聚合酶的潜在抑制作用。虽然发现两亲物和带正电的类似物是无活性的，但当作为非对映异构体混合物进行测试时，中性 (1) 和带负电 (4) 的类似物会抑制酶活性。最有效的抑制剂被证明是带有羧基侧链的 5'-硫代磷酸化二核苷酸的 Sp 异构体 (8)（体外 IC 50 为 25 microM，在 HCV 亚基因组复制子中 EC 50 为 9 microM）。

  DOI：

  10.1021/jm800617c