Carbonic acid (2R,3S,5R)-5-(6-diphenylcarbamoyloxy-2-isobutyrylamino-purin-9-yl)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 3-trifluoromethyl-phenyl ester | 630109-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: Carbonic acid (2R,3S,5R)-5-(6-diphenylcarbamoyloxy-2-isobutyrylamino-purin-9-yl)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 3-trifluoromethyl-phenyl ester
• CAS: 630109-94-3
• 化学式: C₃₅H₃₁F₃N₆O₈
• 分子量: 720.662
• InChiKey: WMMFOBURHOUHKH-OYUWMTPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.64
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  167.23
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 、 Carbonic acid (2R,3S,5R)-5-(6-diphenylcarbamoyloxy-2-isobutyrylamino-purin-9-yl)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 3-trifluoromethyl-phenyl ester 在 四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以70.4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  固相寡聚脱氧核苷酸合成：使用过氧阴离子脱保护的两步循环

  摘要：

  开发了一种新型固相亚磷酰胺基寡脱氧核苷酸两步合成方法。该方法的关键是用芳氧基羰基替换 5'-二甲氧基三苯甲基封闭基团，并使用 N-二甲氧基三苯甲基保护腺嘌呤和胞嘧啶的环外胺。通过这些修饰，每个 2'-脱氧核苷 3'-亚磷酰胺与固体支持物上生长的寡脱氧核苷酸偶联后，可以用缓冲在 pH 9.6 的过氧阴离子的水性混合物处理。该试剂有效去除碳酸酯保护基团，同时氧化亚磷酸酯核苷酸间键。因此，新的两步合成循环是可能的。

  DOI：

  10.1021/ja030376n
• 作为产物：
  描述：

  N2-异丁酰基-2′-脱氧鸟苷 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 生成 Carbonic acid (2R,3S,5R)-5-(6-diphenylcarbamoyloxy-2-isobutyrylamino-purin-9-yl)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 3-trifluoromethyl-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  固相寡聚脱氧核苷酸合成：使用过氧阴离子脱保护的两步循环

  摘要：

  开发了一种新型固相亚磷酰胺基寡脱氧核苷酸两步合成方法。该方法的关键是用芳氧基羰基替换 5'-二甲氧基三苯甲基封闭基团，并使用 N-二甲氧基三苯甲基保护腺嘌呤和胞嘧啶的环外胺。通过这些修饰，每个 2'-脱氧核苷 3'-亚磷酰胺与固体支持物上生长的寡脱氧核苷酸偶联后，可以用缓冲在 pH 9.6 的过氧阴离子的水性混合物处理。该试剂有效去除碳酸酯保护基团，同时氧化亚磷酸酯核苷酸间键。因此，新的两步合成循环是可能的。

  DOI：

  10.1021/ja030376n