E-(1R*)-1-(4-methoxyphenyl)-3-trimethylsilyl-2-propen-1-ol | 163748-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: E-(1R*)-1-(4-methoxyphenyl)-3-trimethylsilyl-2-propen-1-ol
• CAS: 163748-62-7
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂Si
• 分子量: 236.386
• InChiKey: CZXMWKOGAFYJON-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-(1R*)-1-(4-methoxyphenyl)-3-trimethylsilyl-2-propen-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (S)-(4-Methoxy-phenyl)-((2S,3S)-3-trimethylsilanyl-oxiranyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  生成黄烷-3-醇的潜在途径，第2部分：对氧苄醇的Mitsunobu反应

  摘要：

  在Mitsunobu反应条件下，对-甲氧基苄基基本上产生外消旋产物，而对-新戊酰氧基和对-乙酰氧基苄基醇产生由转化产生的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80702-x
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol 在 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以93%的产率得到E-(1R*)-1-(4-methoxyphenyl)-3-trimethylsilyl-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  生成黄烷-3-醇的潜在途径，第2部分：对氧苄醇的Mitsunobu反应

  摘要：

  在Mitsunobu反应条件下，对-甲氧基苄基基本上产生外消旋产物，而对-新戊酰氧基和对-乙酰氧基苄基醇产生由转化产生的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80702-x

文献信息

• Trans-3-silyl allylic alcohols via the brown vinylation
  作者：Anil M. Rane、Jaime Vaquer、Juan C. Colberg、John A. Soderquist

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02422-8

  日期：1995.2

  The addition of representative aldehydes to trans-vinylborane 1 provided pure trans-3-silyl allylic alcohols 2 in excellent yields. The combination of dehydroborylation and insertion leads to the novel dihydroisobenzofuran 7.

  向反式乙烯基硼烷1中添加代表性的醛以优异的产率提供了纯的反式-3-甲硅烷基烯丙基醇2。脱氢硼化和插入的结合产生了新的二氢异苯并呋喃7。