2-Diazo-propionic acid (R)-4,4-dimethyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl ester | 161260-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-Diazo-propionic acid (R)-4,4-dimethyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 161260-73-7
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₄
• 分子量: 212.205
• InChiKey: JFZRCZVQQRQZQQ-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.17
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  89.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基苯基硅烷 、 2-Diazo-propionic acid (R)-4,4-dimethyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用α-硅酸酯的不对称烷基化和将不对称金属卡宾插入SiH键中来制备旋光性α-甲硅烷基羰基化合物

  摘要：

  已经通过三种不同的途径以高收率和合理的非对映选择性制备了取代的α-甲硅烷基酯。前两个涉及母体α-甲硅烷基酯烯酸酯的烷基化，其中手性助剂存在于硅或酯官能团上。使用泛内酯作为手性助剂，发现第三种途径涉及将金属类金属化合物不对称地插入SiH键中，从而提供更好的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00002-1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl 3-oxobutanoate 、 碘甲烷 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 生成 2-Diazo-propionic acid (R)-4,4-dimethyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  使用α-硅酸酯的不对称烷基化和将不对称金属卡宾插入SiH键中来制备旋光性α-甲硅烷基羰基化合物

  摘要：

  已经通过三种不同的途径以高收率和合理的非对映选择性制备了取代的α-甲硅烷基酯。前两个涉及母体α-甲硅烷基酯烯酸酯的烷基化，其中手性助剂存在于硅或酯官能团上。使用泛内酯作为手性助剂，发现第三种途径涉及将金属类金属化合物不对称地插入SiH键中，从而提供更好的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00002-1

文献信息

• Rhodium(II)-vinylcarbenoid insertion into the SiH bond. A new stereospecific synthesis of allylsilanes
  作者：Yannick Landais、Denis Planchenault、Valéry Weber

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88508-7

  日期：1994.12

  catalysed decomposition of vinyldiazocarbonyl compounds in the presence of organosilanes led stereospecifically to the corresponding allylsilanes in good yields. An asymmetric approach has also been considered as well as the extension of the methodology to the synthesis of other allylic systems.

  在有机硅烷的存在下，Rh 2（OAc）4催化的乙烯基重氮羰基化合物的分解立体定向地以良好的收率生成了相应的烯丙基硅烷。还考虑了不对称方法，以及将方法扩展到其他烯丙基系统的合成。