1-Phenyl-2-(2-pyrrol-1-ylphenyl)sulfinylethanone | 107344-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Phenyl-2-(2-pyrrol-1-ylphenyl)sulfinylethanone
• CAS: 107344-59-2
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂S
• 分子量: 309.389
• InChiKey: JKBVXMXALIKZBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-2-(2-pyrrol-1-ylphenyl)sulfinylethanone 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到2-benzoyl-4H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzothiazine
  参考文献：
  名称：

  Bates, Dallas K.; Winters, R. Thomas; Burnell, A. Sell, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, # 3, p. 695 - 699

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双(2-N-吡咯基苯基)二硫化物 在 氢氧化钾 、 间氯过氧苯甲酸 、 红铝 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 1-Phenyl-2-(2-pyrrol-1-ylphenyl)sulfinylethanone
  参考文献：
  名称：

  Bates, Dallas K.; Winters, R. Thomas; Burnell, A. Sell, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, # 3, p. 695 - 699

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular capture of Pummerer rearrangement intermediates. 3. Interrupted Pummerer rearrangement: capture of tricoordinate sulfur species generated under Pummerer rearrangement conditions
  作者：Dallas K. Bates、R. Thomas Winters、Joseph A. Picard

  DOI：10.1021/jo00037a027

  日期：1992.5

  A new approach to fused N,S-heterocycles is described. Treatment of N-(2-(alkylsulfinyl)phenyl)pyrroles (5) under conditions which typically promote reaction at the carbon a to the sulfoxide group (i.e., the TFAA-initiated Pummerer Rearrangement) produces selectively either pyrrolo[2,1-b]benzothiazole (9) or 1-(trifluoroacetyl)-pyrrolo[2,1-b]benzothiazole (7). It is suggested the process occurs by reaction of the pyrrole nucleus at sulfur of the corresponding O-trifluoroacetylated sulfoxide 1 producing an intermediate S-alkylpyrrolo[2,1-b]benzothiazolium salt 3. Nucleophilic displacement of the S-alkyl substituent by the trifluoroacetate counterion liberates pyrrolo[2,1-b]benzothiazole, which may undergo trifluoracetylation in the presence of excess TFAA. This approach to sulfur activation for intramolecular cyclizations is superior to other methods (usually involving positive halogen and a sulfide) since polyhalogenation and the instability of derivative halopyrroles are avoided.
• Bates, Dallas K.; Winters, R. Thomas; Burnell, A. Sell, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, # 3, p. 695 - 699
  作者：Bates, Dallas K.、Winters, R. Thomas、Burnell, A. Sell

  DOI：——

  日期：——