4-(tert-butoxycarbonyl)-3-phenyl-4H-1,4-benzoxazine | 221049-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4-(tert-butoxycarbonyl)-3-phenyl-4H-1,4-benzoxazine
• 英文别名: Tert-butyl 3-phenyl-1,4-benzoxazine-4-carboxylate
• CAS: 221049-57-6
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: GUQWBKIJNLBGBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 4-(tert-butoxycarbonyl)-3-phenyl-4H-1,4-benzoxazine 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以81%的产率得到4-(tert-butoxycarbonyl)-3-phenyl-2-trimethylsilyl-4H-1,4-benzoxazine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-取代和2,3-二取代-4 H -1,4-苯并恶嗪的合成

  摘要：

  据报道，有两种新的有效的合成路线可以取代4 H -1,4-苯并恶嗪衍生物。第一个涉及锂离子-亲电取代序列的四个步骤，即4-Boc-4 H -1,4-苯并恶嗪的合成及其在C-3上的区域选择性取代。第二种途径涉及有机锡与由苯并恶嗪-3-酮衍生物制得的乙烯基磷酸酯之间的钯催化的偶联反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01023-6
• 作为产物：
  描述：

  4-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-3-one 在 四(三苯基膦)钯 四甲基乙二胺 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-(tert-butoxycarbonyl)-3-phenyl-4H-1,4-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  3-取代和2,3-二取代-4 H -1,4-苯并恶嗪的合成

  摘要：

  据报道，有两种新的有效的合成路线可以取代4 H -1,4-苯并恶嗪衍生物。第一个涉及锂离子-亲电取代序列的四个步骤，即4-Boc-4 H -1,4-苯并恶嗪的合成及其在C-3上的区域选择性取代。第二种途径涉及有机锡与由苯并恶嗪-3-酮衍生物制得的乙烯基磷酸酯之间的钯催化的偶联反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01023-6

文献信息

• Palladium-catalysed coupling of vinyl phosphates with aryl or heteroaryl boronic acids. Application to the synthesis of substituted nitrogen containing heterocycles
  作者：Franck Lepifre、Christophe Buon、Rémi Rabot、Pascal Bouyssou、Gérard Coudert

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01160-0

  日期：1999.8

  Unusual substituted nitrogen-containing heterocycles were prepared in three steps from commercially available derivatives via an extension of the Suzuki reaction involving the palladium-catalysed coupling of vinyl phosphate with aryl or heteroarylboronic acids.

  由市售衍生物通过延长Suzuki反应（包括钯催化的磷酸乙烯基酯与芳基或杂芳基硼酸的偶联反应）的扩展，可分三步制备异常的取代的含氮杂环。
• Synthesis of 3-substituted-4H-1,4-benzoxazines via palladium-catalysed coupling reactions
  作者：C. Buon、P. Bouyssou、G. Coudert

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02453-8

  日期：1999.1

  Here is described a high yield synthesis of 3-substituted 4H-1,4-benzoxazines via palladium-catalysed coupling reactions between organostannanes and a vinylphosphate obtained from a benzoxazin-3-one derivative. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.