4-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-3-one | 221049-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 4-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-3-one
• 英文别名: tert-butyl 3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-4-carboxylate；tert-butyl 2,3-dihydro-4H-1,4-benzoxazin-3-one-4-carboxylate；tert-butyl 3-oxo-1,4-benzoxazine-4-carboxylate
• CAS: 221049-50-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: ONLIYEOTUMZIKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-3-one 在 palladium diacetate 甲酸 、 四甲基乙二胺 、 TEA 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正庚烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 ethyl 4-(tert-butoxycarbonyl)-4H-1,4-benzoxazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-取代和2,3-二取代-4 H -1,4-苯并恶嗪的合成

  摘要：

  据报道，有两种新的有效的合成路线可以取代4 H -1,4-苯并恶嗪衍生物。第一个涉及锂离子-亲电取代序列的四个步骤，即4-Boc-4 H -1,4-苯并恶嗪的合成及其在C-3上的区域选择性取代。第二种途径涉及有机锡与由苯并恶嗪-3-酮衍生物制得的乙烯基磷酸酯之间的钯催化的偶联反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01023-6
• 作为产物：
  描述：

  2H-1,4-苯并噁嗪-3(4H)-酮 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到4-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  磷酸乙烯基酯与芳基或杂芳基硼酸的钯催化偶联。在合成含氮杂环中的应用

  摘要：

  由市售衍生物通过延长Suzuki反应（包括钯催化的磷酸乙烯基酯与芳基或杂芳基硼酸的偶联反应）的扩展，可分三步制备异常的取代的含氮杂环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01160-0

文献信息

• Palladium-catalysed coupling of vinyl phosphates with aryl or heteroaryl boronic acids. Application to the synthesis of substituted nitrogen containing heterocycles
  作者：Franck Lepifre、Christophe Buon、Rémi Rabot、Pascal Bouyssou、Gérard Coudert

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01160-0

  日期：1999.8

  Unusual substituted nitrogen-containing heterocycles were prepared in three steps from commercially available derivatives via an extension of the Suzuki reaction involving the palladium-catalysed coupling of vinyl phosphate with aryl or heteroarylboronic acids.

  由市售衍生物通过延长Suzuki反应（包括钯催化的磷酸乙烯基酯与芳基或杂芳基硼酸的偶联反应）的扩展，可分三步制备异常的取代的含氮杂环。
• Substituted benzo[e] [1,4] oxazino [3,2-g] isoindole compounds
  申请人：Coudert Gerard

  公开号：US20060003997A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  A compound selected from those of formula (I): wherein: W 1 , with the carbon atoms to which it is bonded, represents phenyl or pyridyl, Z represents a group selected from hydrogen, halogen, linear or branched (C 1 -C 6 )alkyl, aryl, aryl-(C 1 -C 6 )alkyl, aryloxy, aryl-(C 1 -C 6 )alkoxy, hydroxy and linear or branched (C 1 -C 6 )alkoxy, R 1 is as defined in the description, R 2 represents hydrogen or —CH 2 CH 2 O—R 8 , R 3 and R 4 each represents hydrogen, linear or branched (C 1 -C 6 )alkyl, aryl or aryl-(C 1 -C 6 )alkyl, n represents an integer of from 1 to 6 inclusive, its isomers, and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base, and medicinal products containing the same which are useful in the treatment of cancer.

  从以下公式（I）中选出的一种化合物：其中：W1，与其结合的碳原子，代表苯基或吡啶基，Z代表从氢、卤素、直链或支链（C1-C6）烷基、芳基、芳基-(C1-C6)烷基、芳氧基、芳基-(C1-C6)氧基、羟基和直链或支链（C1-C6）氧基中选出的一个基团，R1如描述中所定义，R2代表氢或-CH2CH2O-R8，R3和R4各自代表氢、直链或支链（C1-C6）烷基、芳基或芳基-(C1-C6)烷基，n代表从1到6的整数，其异构体，以及其与药学上可接受的酸或碱形成的加合物，以及含有这些化合物的治疗癌症的药物产品。
• Substituted benzo[e][1,4]oxazino[3,2-g]isoindole compounds
  申请人：Les Laboratories Servier

  公开号：US07312213B2

  公开（公告）日：2007-12-25

  A compound selected from those of formula (I): wherein: W1, with the carbon atoms to which it is bonded, represents phenyl or pyridyl, Z represents a group selected from hydrogen, halogen, linear or branched (C1-C6)alkyl, aryl, aryl-(C1-C6)alkyl, aryloxy, aryl-(C1-C6)alkoxy, hydroxy and linear or branched (C1-C6)alkoxy, R1 is as defined in the description, R2 represents hydrogen or —CH2CH2O—R8, R3 and R4 each represents hydrogen, linear or branched (C1-C6)alkyl, aryl or aryl-(C1-C6)alkyl, n represents an integer of from 1 to 6 inclusive, its isomers, and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base, and medicinal products containing the same which are useful in the treatment of cancer.

  从式（I）中选择的化合物：其中：W1与其结合的碳原子表示苯基或吡啶基，Z表示从氢，卤素，线性或支链（C1-C6）烷基，芳基，芳基-（C1-C6）烷基，芳氧基，芳基-（C1-C6）氧基，羟基和线性或支链（C1-C6）氧基中选择的基团，R1如描述中所定义，R2表示氢或-CH2CH2O-R8，R3和R4各表示氢，线性或支链（C1-C6）烷基，芳基或芳基-（C1-C6）烷基，n表示1至6的整数，其异构体以及与药用可接受酸或碱的加成盐，以及含有它们的药物制剂，在癌症治疗中有用。
• Synthesis of 3-substituted-4H-1,4-benzoxazines via palladium-catalysed coupling reactions
  作者：C. Buon、P. Bouyssou、G. Coudert

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02453-8

  日期：1999.1

  Here is described a high yield synthesis of 3-substituted 4H-1,4-benzoxazines via palladium-catalysed coupling reactions between organostannanes and a vinylphosphate obtained from a benzoxazin-3-one derivative. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 3-Substituted and 2,3-Disubstituted-4 H -1,4-Benzoxazines
  作者：C. Buon、L. Chacun-Lefèvre、R. Rabot、P. Bouyssou、G. Coudert

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01023-6

  日期：2000.1

  Two new and efficient synthetic routes towards substituted 4H-1,4-benzoxazine derivatives were reported. The first one involves the synthesis in four steps of the 4-Boc-4H-1,4-benzoxazine and its regioselective substitution on C-3 following a lithiation–electrophilic substitution sequence. The second route involves palladium-catalyzed coupling reactions between organostannanes and a vinylphosphate

  据报道，有两种新的有效的合成路线可以取代4 H -1,4-苯并恶嗪衍生物。第一个涉及锂离子-亲电取代序列的四个步骤，即4-Boc-4 H -1,4-苯并恶嗪的合成及其在C-3上的区域选择性取代。第二种途径涉及有机锡与由苯并恶嗪-3-酮衍生物制得的乙烯基磷酸酯之间的钯催化的偶联反应。