1,2-dihydrofullerene functionalized with ethylester acetate group | 161432-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,2-dihydrofullerene functionalized with ethylester acetate group
• 英文别名: ethyl ([60]fulleren-1(2H)-yl)acetate；C60(CH2CO2Et)H；ethyl 2-(9H-(C60-Ih)[5,6]fulleren-1-yl)acetate
• CAS: 161432-01-5
• 化学式: C₆₄H₈O₂
• 分子量: 808.766
• InChiKey: PSUOVECBPOFMCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.7
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  32.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydrofullerene functionalized with ethylester acetate group 在 potassium tert-butylate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CuBr/PMDETA 介导的 [60] 富勒烯与活性卤化物的反应：制备甲烷 [60] 富勒烯衍生物

  摘要：

  通过 [60] 富勒烯与由 CuBr/五甲基二亚乙基三胺介导的活性卤化物的一步反应，开发了一种用于合成与单个吸电子基团相连的甲烷 [60] 富勒烯衍生物的有效方案。使用这种方法可以很容易地将包括酯、酮、酰胺和磺酰基在内的许多官能团引入富勒烯骨架。提出了一种看似合理的反应机制，但不是原子转移自由基过程，用于形成甲 [60] 富勒烯衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200759
• 作为产物：
  描述：

  1-ethoxy-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethene 在 足球烯 作用下， 以 苯甲腈 为溶剂， 生成 1,2-dihydrofullerene functionalized with ethylester acetate group
  参考文献：
  名称：

  通过光致电子转移将第14组有机金属化合物添加到C 60中。直接检测自由基离子对中间体

  摘要：

  C 60与14族有机金属的碳-碳键形成是通过从作为电子供体的14族有机金属化合物向C 60的三重激发态进行光致电子转移而实现的。在这项研究中使用的电子供体是乙烯酮甲硅烷基乙缩醛和烯丙基锡烷。当非对称烯丙基锡烷，例如prenyltributyltin（ME 2 CCHCH 2 SnBu 3）采用，烯丙基基团是在选择性地引入α位上，以产生Ç 60 -1,2-CH 2 CHCMe 2的照射下可见光，无γ加合物已形成。这种区域选择性是prenyltributyltin通过电子转移，其中CC的反应的特性δ的SnC键的裂解之后键形成发生。根据量子产率对电子给体浓度的依赖性以及电子给体对C 60的三重态激发态的猝灭与对电子转移过程预测的速率常数之间的比较，可以确定观察到的速率常数。通过从电子供体到C 60的三重激发态的光诱导电子转移进行光还原。从乙烯酮甲硅烷基缩醛光诱导电子转移到C 60的三重激发态时产生的自由基对

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(98)00929-2

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Hydroalkylation of [60]Fullerene with Active Alkyl Bromides: Selective Synthesis of Monoalkylated Fullerenes
  作者：Shirong Lu、Tienan Jin、Ming Bao、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja204982w

  日期：2011.8.17

  present transformation. The reaction most probably proceeds through the Co(0 or I) complex-promoted generation of a radical (R(•)) followed by addition to C(60). This hydroalkylation method was applied to the synthesis of zinc porphyrin attached C(60) (2l), dendrimer attached C(60) (2m), and fullerene dimer (2n), which were not easily available through the previously known methods.

  C(60) 与反应性烷基溴化物 1 (RBr) 在 Mn 还原剂和 H(2)O 在环境温度下的共催化加氢烷基化得到单烷基化的 C(60) (2) 以良好到高产率。在 Ar 气氛下使用 CoLn/Mn/H(2)O 是目前转型成功的关键。该反应最有可能通过 Co(0 或 I) 配合物促进生成自由基 (R(•))，然后添加到 C(60)。这种加氢烷基化方法适用于合成附有 C(60) (2l) 的锌卟啉、附有 C(60) (2m) 的树枝状聚合物和富勒烯二聚体 (2n)，这些化合物不容易通过先前已知的方法获得。
• Mono- and Penta-Addition of Enol Silyl Ethers to [60]Fullerene
  作者：Eiichi Nakamura、Shinsuke Mouri、Yuki Nakamura、Koji Harano、Hiroyuki Isobe

  DOI：10.1021/ol8020379

  日期：2008.11.6

  The reaction of 1-alkoxy-1-siloxyethene with [60]fullerene in 20% DMSO/chlorobenzene at ambient temperature under an oxygen atmosphere gave a penta-addition product, while the reaction of 1-alkoxy-1-siloxyalkenes or 1,2-siloxyalkenes under argon gave monoaddition products. The new method has merits over the previously reported syntheses of these compounds in that the synthesis does not require the

  1-烷氧基-1-硅氧乙烯与[60]富勒烯在20％DMSO /氯苯中的环境温度下，在氧气气氛下的反应生成了五价加成产物，而1-烷氧基-1-甲硅烷基烯烃或1,2的反应在氩气下的-甲硅烷氧基烯烃得到一元加成产物。该新方法优于先前报道的这些化合物的合成，因为该合成不需要使用重金属或光解条件，并且可以在简单温和的条件下进行。
• Easy access to unprecedented mixed functionalized dihydrofullerenes C60RH and C60RR′: the C602– anion route
  作者：Emmanuel Allard、Fuyong Cheng、Stéphanie Chopin、Jacques Delaunay、David Rondeau、Jack Cousseau

  DOI：10.1039/b207433h

  日期：2003.1.20

  Functionalized mixed dihydrofullerenes C60RH and C60RR′ are easily obtained from reactions between C602− anion and halo derivatives RX and R′X. The key step consists in the selective reaction of the intermediate [C60R]− ion, as soon as it is formed, with either CF3CO2H or R′X. This process is made possible thanks to the very fast single electron transfer (SET) reaction between C602− and RX. Functionalized dihydrofullerenes C60RH thus prepared are also shown to be very good starting compounds for obtaining various C60RR′ derivatives.

  功能化的混合二氢富勒烯C60RH和C60RR²可通过C602∙阴离子与卤素衍生物RX和R²X的反应轻松获得。关键步骤在于中间体[C60R]∙离子形成后与CF3CO2H或R²X的选择性反应。由于C602∙和RX之间极快的单电子转移（SET）反应，这一过程成为可能。由此制备的功能化二氢富勒烯C60RH也被证明是获得各种C60RR²衍生物的极佳起始化合物。
• The solid-phase reaction [60]fullerene: novel addition of organozinc reagents
  作者：Guan-Wu Wang、Yasujiro Murata、Koichi Komatsu、Terence S. M. Wan

  DOI：10.1039/cc9960002059

  日期：——

  Reaction of ethyl bromoacetate and zinc with [60]fullerene in the absence of any solvent, followed by quenching with acid affords 1-ethoxycarbonylmethyl-1-20 dihydro [60]fullerene along with other minor byproducts including 1,4-bis(ethoxycarbonylmethyl)-1,4-dihydro[60]fullerene; a detailed reaction mechanism is proposed.

  乙基溴乙酸和锌与[60]富勒烯在没有任何溶剂的情况下反应，然后用酸淬灭，得到1-乙氧基羰基甲基-1-20二氢[60]富勒烯以及其他少量副产物，包括1,4-双(乙氧基羰基甲基)-1,4-二氢[60]富勒烯；提出了详细的反应机理。
• Monoalkylation of C₆₀ and C₇₀ with Zn and Active Alkyl Bromides
  作者：Zhongwen Wang、Mark S. Meier

  DOI：10.1021/jo020563o

  日期：2003.4.1

  We report a convenient and simple solution-phase electron-transfer reaction Of C-60 with zinc and alpha-bromoacetonitrile, alpha-bromo acetate esters, allyl bromide, benzyl bromide and a-bromo ketones in DDIF, with which different types of monoalkylated C-60 derivatives can be prepared. When this method is employed with C-70, 2-carbomethoxymethyl-1,2-dihydro[70]fullerene (isomer 5a) is produced as one of the two 1,2-monoalkylated C-70 isomers, together with the first 5,6-monoalkylated C-70 derivative.