ethyl (R)-(E)-3-diethoxyphosphoryloxy-4-hexenoate | 1286679-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (R)-(E)-3-diethoxyphosphoryloxy-4-hexenoate
• 英文别名: ethyl (E,3R)-3-diethoxyphosphoryloxyhex-4-enoate
• CAS: 1286679-70-6
• 化学式: C₁₂H₂₃O₆P
• 分子量: 294.285
• InChiKey: MORGVQDNTRXEMB-NKLKJHRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R)-(E)-3-diethoxyphosphoryloxy-4-hexenoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]butane-1,3-dione 、 caesium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E,5S)-5-methylhept-3-ene-1,7-diol
  参考文献：
  名称：

  铜催化的乙烯酮甲硅烷基缩醛的 γ-选择性和立体有择的烯丙基烷基化

  摘要：

  铜催化烯酮甲硅烷基缩醛的烯丙基烷基化以优异的γ-E-选择性进行。在对映体富集的仲烯丙基磷酸酯的反应中发生了具有抗选择性的高效 α 到 γ 手性转移，得到对映体富集的 β-支链 γ,δ-不饱和酯。观察到优异的官能团相容性。

  DOI：

  10.1021/ja111645q
• 作为产物：
  描述：

  氯磷酸二乙酯 、 ethyl (3R,4E)-3-hydroxy-4-hexenoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 3.0h， 生成 ethyl (R)-(E)-3-diethoxyphosphoryloxy-4-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的乙烯酮甲硅烷基缩醛的 γ-选择性和立体有择的烯丙基烷基化

  摘要：

  铜催化烯酮甲硅烷基缩醛的烯丙基烷基化以优异的γ-E-选择性进行。在对映体富集的仲烯丙基磷酸酯的反应中发生了具有抗选择性的高效 α 到 γ 手性转移，得到对映体富集的 β-支链 γ,δ-不饱和酯。观察到优异的官能团相容性。

  DOI：

  10.1021/ja111645q

文献信息

• Copper-Catalyzed γ-Selective and Stereospecific Allylic Alkylation of Ketene Silyl Acetals
  作者：Dong Li、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ja111645q

  日期：2011.4.20

  Copper-catalyzed allylic alkylation of ketene silyl acetals proceeded with excellent γ-E-selectivity. Efficient α-to-γ chirality transfer with anti-selectivity occurred in the reaction of enantioenriched secondary allylic phosphates, affording enantioenriched β-branched γ,δ-unsaturated esters. Excellent functional group compatibility was observed.

  铜催化烯酮甲硅烷基缩醛的烯丙基烷基化以优异的γ-E-选择性进行。在对映体富集的仲烯丙基磷酸酯的反应中发生了具有抗选择性的高效 α 到 γ 手性转移，得到对映体富集的 β-支链 γ,δ-不饱和酯。观察到优异的官能团相容性。