chloro-1 oxo-2 butylphosphonate de diethyle | 101300-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: chloro-1 oxo-2 butylphosphonate de diethyle
• 英文别名: diethyl 1-chloro-2-oxo-n-butylphosphonate；diethyl (1-chloro-2-oxobutyl)phosphonate；diethyl 1-chloro-2-oxobutylphosphonate；1-Chloro-1-diethoxyphosphorylbutan-2-one
• CAS: 101300-10-1
• 化学式: C₈H₁₆ClO₄P
• 分子量: 242.639
• InChiKey: TVSWPAUPWKNVFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  86-89 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloro-1 oxo-2 butylphosphonate de diethyle 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以93%的产率得到(1-Iodo-2-oxo-butyl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于利用1-的CC键形成一种新的，有效的方法，2-和3-膦酰基取代从iodoalkylphosphonates衍生的基团和Ñ -Bu 3 SNH / ET 3乙/ O 2系统

  摘要：

  描述了利用衍生自碘代烷基膦酸酯的1-，2-和3-膦酰基取代的基团和催化或化学计量的n- Bu 3 SnH / Et 3 B / O 2试剂体系的新型，实用的高取代膦酸酯的合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00405-5
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氯-2-氧代正丁基膦酸二乙酯 在 sodium metabisulfite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以80%的产率得到chloro-1 oxo-2 butylphosphonate de diethyle
  参考文献：
  名称：

  衍生自1-单和1,1-二杂取代的2-氧代烷基膦酸酯的新型1-膦酰基基团在有机合成中用作有用的磷有机中间体

  摘要：

  新的1-膦酰基17从1-单获得的（Y = H，X =氯，溴，SME）和1.1二（Y = X = Cl）的杂取代的2- oxoalkylphosphonates 16的在还原条件下（）和利用在与烯烃的反应中，自由基合成高度官能化的膦酸酯19和20。通过使用膦酸酯19d合成环戊烷类抗生素甲基新霉素B 13以及合成4-二乙氧基磷酰基-2,3-二氢呋喃22和2-二乙氧基磷酰氧基庚烷-5 ，证明了这种新方法的实用性。-一23。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01122-2

文献信息

• Acylation des α-chloromethylphosphonatesde dialkyle par voie carbanionique. Preparation de phosphonates α-chlores β-carbonyles
  作者：Marie Paule Teulade、Philippe Savignac、Elie Elia Aboujaoude、Noël Collignon

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87250-8

  日期：1985.5

  condensation of carbanions of α-chloro-α-lithiated phosphonates with carbonyl precursors gives direct access to α-chlorine-β-carbonyl phosphonates. The reactions with ethyl formate, dimethylformamide, carboxylic esters, diethyl carbonates, diethyl oxalates etc. are discussed. In each case the intermediates have been identified.

  α-氯代-α-锂化膦酸酯的碳负离子与羰基前体的缩合可直接获得α-氯-β-羰基膦酸酯。讨论了与甲酸乙酯，二甲基甲酰胺，羧酸酯，碳酸二乙酯，草酸二乙酯等的反应。在每种情况下，均已鉴定出中间体。
• Dynamic kinetic resolution of α-chloro β-keto esters and phosphonates: hemisynthesis of Taxotere® through Ru-DIFLUORPHOS asymmetric hydrogenation
  作者：Sébastien Prévost、Sébastien Gauthier、Maria Cristina Caño de Andrade、Céline Mordant、Ali Rhida Touati、Philippe Lesot、Philippe Savignac、Tahar Ayad、Phannarath Phansavath、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Jean-Pierre Genêt

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.05.017

  日期：2010.6

  The dynamic kinetic resolution (DKR) of racemic alpha-chloro beta-ketoesters and alpha-chloro beta-ketophosphonates through ruthenium-mediated asymmetric hydrogenation is reported. The corresponding alpha-chloro beta-hydroxyesters and alpha-chloro beta-hydroxyphosphonates were obtained in good to high enantio- and diastereomeric excesses using, in particular, the atropisomeric ligand DIFLUORPHOS. This methodology allowed an efficient preparation of the anti phenylisoserine side chain of Taxotere (R) which has been used for the hemisynthesis of the cancer therapeutic agent itself. In addition, C-13 NMR in chiral oriented solvents was used to investigate the DKR effect. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly Selective Synthesis of Halomon, Plocamenone, and Isoplocamenone
  作者：Cyril Bucher、Richard M. Deans、Noah Z. Burns

  DOI：10.1021/jacs.5b08398

  日期：2015.10.14

  Over 160 chiral vicinal bromochlorinated natural products have been identified; however, a lack of synthetic methods for the selective incorporation of halogens into organic molecules has hindered their synthesis. Here we disclose the first total synthesis and structural confirmation of isoplocamenone and plocamenone, as well as the first selective and scalable synthesis of the preclinical anticancer natural product halomon. The synthesis of these inter-halogenated compounds has been enabled by our recently developed chemo-, regio-, and enantioselective dihalogenation reaction.
• Synthesis, Reactions and Applications of Phosphorus Containing Carbon Centered Radicals
  作者：Piotr Bałczewski、Marian Mikołajczyk、Witold Pietrzykowski

  DOI：10.1080/10426509908039632

  日期：1999.1.1

  A general method for synthesis of C-n-C (n = 1, 2...) phosphonate bonds involving a reaction of 1-diethoxy-phosphorylalkan-1-, -2-and -3-yl radicals; 1, 3, 6 with alkenes 4, a new example of functional group interconversion in I-heterosubstituted phosphonates and synthesis of useful phosphoroorganic compounds and methylenomycin B are described.
• TEULADE, M. P.;SAVIGNAC, PH.;ABOUJAOUDE, ELIE, ELIA;COLLIGNON, N., J. ORGANOMET. CHEM., 1985, 287, N 2, 145-156
  作者：TEULADE, M. P.、SAVIGNAC, PH.、ABOUJAOUDE, ELIE, ELIA、COLLIGNON, N.

  DOI：——

  日期：——