ethyl 4-fluoroquinoline-2-carboxylate | 1337918-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-fluoroquinoline-2-carboxylate
• CAS: 1337918-14-5
• 化学式: C₁₂H₁₀FNO₂
• 分子量: 219.215
• InChiKey: VWRYRKKOLFQTHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)quinoline-2-carboxylate 在 bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 2-二叔丁基膦-2′,4′,6′-三异丙基-3,6-二甲氧基-1,1′-联苯 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 ethyl 4-fluoroquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  加速钯催化 C?F 键的形成：使用微流填充床反应器

  摘要：

  描述了 Pd 催化的C F 键形成的流动过程。具有填充床设计的微反应器可以通过精确控制反应时间、有效混合以及安全处理高温和高压的能力轻松处理大量不溶性 CsF。各种芳基三氟甲磺酸酯，包括杂芳基三氟甲磺酸酯，在很短的反应时间内被转化为芳基氟化物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201104652

文献信息

• A Fluorinated Ligand Enables Room-Temperature and Regioselective Pd-Catalyzed Fluorination of Aryl Triflates and Bromides
  作者：Aaron C. Sather、Hong Geun Lee、Valentina Y. De La Rosa、Yang Yang、Peter Müller、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.5b09308

  日期：2015.10.21

  A new biaryl monophosphine ligand (AlPhos, L1) allows for the room-temperature Pd-catalyzed fluorination of a variety of activated (hetero)aryl trifiates. Furthermore, aryl triflates and bromides that are prone to give mixtures of regioisomeric aryl fluorides with Pd-catalysis can now be converted to the desired aryl fluorides with high regioselectivity. Analysis of the solid-state structures of several Pd(II) complexes, as well as density functional theory (DFT) calculations, shed light on the origin of the enhanced reactivity observed with L1.