ethyl 4,8-anhydro-5,6,7,9-tetra-O-benzyl-2,3-dideoxy-3-(p-methoxybenzylamino)-D-erythro-L-galacto-nonanoate | 874303-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4,8-anhydro-5,6,7,9-tetra-O-benzyl-2,3-dideoxy-3-(p-methoxybenzylamino)-D-erythro-L-galacto-nonanoate
• 英文别名: ethyl (3R)-3-[(4-methoxyphenyl)methylamino]-3-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]propanoate
• CAS: 874303-59-0
• 化学式: C₄₇H₅₃NO₈
• 分子量: 759.94
• InChiKey: LHMHMRJPANFMFQ-DSGWNNDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,8-anhydro-5,6,7,9-tetra-O-benzyl-2,3-dideoxy-3-(p-methoxybenzylamino)-D-erythro-L-galacto-nonanoate 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl 4,8-anhydro-5,6,7,9-tetra-O-benzyl-2,3-dideoxy-3-(tert-butyloxycarbonylamino)-D-erythro-L-galacto-nonanoate
  参考文献：
  名称：

  通过互补一锅曼尼希型和Reformatsky型反应的C-糖基β-氨基酸的多组分方法。

  摘要：

  研究了开发具有化学和立体化学多样性水平的C-糖基β-氨基酸文库的新方法，并在此描述了结果。已经开发了两种互补的一锅式三组分曼尼希型和Reformatsky型合成策略，用于构建直接与吡喃糖和呋喃糖的异头碳相连的手性3-氨基丙酸酯片段（最终在C-2处被双取代）。残留物。两种方法的第一步都涉及糖醛与对甲氧基苄胺的偶联，但是亲核试剂（ad（2）合成子当量）有所不同，随后依次添加：乙烯酮甲硅烷基缩醛（Mannich途径）或溴锌烯酸酯（Reformatsky途径） ）。单独的C-糖基β-氨基酯以单个3R非对映异构体的形式被公平地分离至优异的收率（60-90％），其结构由NMR光谱学（Riguera规程）指定，并由X射线晶体学支持。提供了基于过渡态模型的观察到的立体化学结果的初步解释。还报道了通过更传统的Reformatsky路线合成α，α-二氟C-糖基β-氨基酸的初步研究。

  DOI：

  10.1002/chem.200500823
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-formyl-D-glucopyranose 在 indium(III) chloride 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 ethyl 4,8-anhydro-5,6,7,9-tetra-O-benzyl-2,3-dideoxy-3-(p-methoxybenzylamino)-D-erythro-L-galacto-nonanoate
  参考文献：
  名称：

  通过互补一锅曼尼希型和Reformatsky型反应的C-糖基β-氨基酸的多组分方法。

  摘要：

  研究了开发具有化学和立体化学多样性水平的C-糖基β-氨基酸文库的新方法，并在此描述了结果。已经开发了两种互补的一锅式三组分曼尼希型和Reformatsky型合成策略，用于构建直接与吡喃糖和呋喃糖的异头碳相连的手性3-氨基丙酸酯片段（最终在C-2处被双取代）。残留物。两种方法的第一步都涉及糖醛与对甲氧基苄胺的偶联，但是亲核试剂（ad（2）合成子当量）有所不同，随后依次添加：乙烯酮甲硅烷基缩醛（Mannich途径）或溴锌烯酸酯（Reformatsky途径） ）。单独的C-糖基β-氨基酯以单个3R非对映异构体的形式被公平地分离至优异的收率（60-90％），其结构由NMR光谱学（Riguera规程）指定，并由X射线晶体学支持。提供了基于过渡态模型的观察到的立体化学结果的初步解释。还报道了通过更传统的Reformatsky路线合成α，α-二氟C-糖基β-氨基酸的初步研究。

  DOI：

  10.1002/chem.200500823

文献信息

• Multiple Component Approaches to C-Glycosyl β-Amino Acids by Complementary One-Pot Mannich-Type and Reformatsky-Type Reactions
  作者：Alessandro Dondoni、Alessandro Massi、Simona Sabbatini

  DOI：10.1002/chem.200500823

  日期：2005.11.18

  development of new methods for the preparation of C-glycosyl beta-amino acid libraries with chemical and stereochemical diversity levels was investigated and the results are described herein. Two complementary one-pot three-component Mannich-type and Reformatsky-type synthetic strategies have been developed for the construction of chiral 3-amino propanoate fragments (eventually bis-substituted at C-2) directly

  研究了开发具有化学和立体化学多样性水平的C-糖基β-氨基酸文库的新方法，并在此描述了结果。已经开发了两种互补的一锅式三组分曼尼希型和Reformatsky型合成策略，用于构建直接与吡喃糖和呋喃糖的异头碳相连的手性3-氨基丙酸酯片段（最终在C-2处被双取代）。残留物。两种方法的第一步都涉及糖醛与对甲氧基苄胺的偶联，但是亲核试剂（ad（2）合成子当量）有所不同，随后依次添加：乙烯酮甲硅烷基缩醛（Mannich途径）或溴锌烯酸酯（Reformatsky途径） ）。单独的C-糖基β-氨基酯以单个3R非对映异构体的形式被公平地分离至优异的收率（60-90％），其结构由NMR光谱学（Riguera规程）指定，并由X射线晶体学支持。提供了基于过渡态模型的观察到的立体化学结果的初步解释。还报道了通过更传统的Reformatsky路线合成α，α-二氟C-糖基β-氨基酸的初步研究。