methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-oxymethyl-[(1-(3-hydroxy)-butanoic acid)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]-α-D-galactopyranoside benzyl ester | 1355501-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-oxymethyl-[(1-(3-hydroxy)-butanoic acid)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]-α-D-galactopyranoside benzyl ester
• CAS: 1355501-39-1
• 化学式: C₂₇H₃₅N₃O₁₂
• 分子量: 593.588
• InChiKey: KHCSYOSQZAOOOR-IOBGAMCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  183.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-oxymethyl-[(1-(3-hydroxy)-butanoic acid)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]-α-D-galactopyranoside benzyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到(2S,3R)-2-(4-((((2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-diacetoxy-2-(acetoxymethyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-3-hydroxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑唾液酸模拟新糖共轭物的设计，合成及其对克鲁氏锥虫及其细胞表面反唾液酸酶的影响

  摘要：

  这项工作描述了一系列由1,4-二取代的1,2,3-三唑-唾液酸衍生物代表的一系列唾液酸模拟新糖缀合物的合成，这些衍生物包含在C-1或C-6位置修饰的半乳糖，在C-3处的葡萄糖或果糖位置，并由氨基酸衍生物1,2,3-三唑稠合的苏氨酸-3 - O-半乳糖作为潜在的TcTS抑制剂和抗锥蛋白药物。该系列是通过叠氮基官能化糖1-N 3 -Gal（商业），6-N 3 -Gal，3-N 3-的Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（“点击化学”）获得的。 Glc和3-N 3 -Gul与相应的基于炔烃的2-丙炔基唾液酸，以及通过氨基酸N之间的点击化学反应具有3 - O-丙炔基-GalOMe的3 -ThrOBn。所述1,2,3-三唑连接的唾液酸-6- ö半乳糖和唾液酸吡喃半乳糖苷表现出较高的克氏锥虫 反-sialidase（TCTS）抑制活性为1.0毫米（约90％），而只有前者显示相关的杀锥虫活性（IC 50

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.11.022
• 作为产物：
  描述：

  Α-D-乳酸吡喃糖苷甲酯 在 吡啶 、 二正丁基氧化锡 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.25h， 生成 methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-oxymethyl-[(1-(3-hydroxy)-butanoic acid)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]-α-D-galactopyranoside benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑唾液酸模拟新糖共轭物的设计，合成及其对克鲁氏锥虫及其细胞表面反唾液酸酶的影响

  摘要：

  这项工作描述了一系列由1,4-二取代的1,2,3-三唑-唾液酸衍生物代表的一系列唾液酸模拟新糖缀合物的合成，这些衍生物包含在C-1或C-6位置修饰的半乳糖，在C-3处的葡萄糖或果糖位置，并由氨基酸衍生物1,2,3-三唑稠合的苏氨酸-3 - O-半乳糖作为潜在的TcTS抑制剂和抗锥蛋白药物。该系列是通过叠氮基官能化糖1-N 3 -Gal（商业），6-N 3 -Gal，3-N 3-的Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（“点击化学”）获得的。 Glc和3-N 3 -Gul与相应的基于炔烃的2-丙炔基唾液酸，以及通过氨基酸N之间的点击化学反应具有3 - O-丙炔基-GalOMe的3 -ThrOBn。所述1,2,3-三唑连接的唾液酸-6- ö半乳糖和唾液酸吡喃半乳糖苷表现出较高的克氏锥虫 反-sialidase（TCTS）抑制活性为1.0毫米（约90％），而只有前者显示相关的杀锥虫活性（IC 50

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.11.022